(S)-(-)-butyl (2-naphthyl)sulfoxide | 1172031-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(-)-butyl (2-naphthyl)sulfoxide
• 英文别名: (S)-2-naphthyl butyl sulfoxide；(S)-2-(butylsulfinyl)naphthalene
• CAS: 1172031-71-8
• 化学式: C₁₄H₁₆OS
• 分子量: 232.346
• InChiKey: SOJMCINZEMKBNE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl(naphthalen-2-yl)sulfane 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-phenylpentan-2-yl]iminomethyl]-4,6-diiodophenol 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.17h， 以81%的产率得到(S)-(-)-butyl (2-naphthyl)sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  钒催化硫化物的不对称氧化使用源自具有两个立体中心的 β-氨基醇的席夫碱配体

  摘要：

  制备了衍生自具有两个立体中心的 β-氨基醇的新型席夫碱配体，并将其用于通过使用过氧化氢水溶液作为氧化剂制备光学纯亚砜。在手性钒-席夫碱配合物的催化下，多种硫化物顺利转化为相应的亚砜。在大多数情况下获得了良好的产率 (>80%) 和出色的对映选择性 (>99%ee)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900289

文献信息

• Application of a novel 1,3-diol with a benzyl backbone as chiral ligand for asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Paramartha Gogoi、Trimurthulu Kotipalli、Kiran Indukuri、Somasekhar Bondalapati、Pipas Saha、Anil K. Saikia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.077

  日期：2012.5

  A chiral 1,3-diol with a benzyl backbone has been used for the asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides. Moderate to good yields and enantioselectivity (upto 87% ee) have been observed.

  具有苄基主链的手性1，3-二醇已用于硫化物不对称氧化为亚砜。已经观察到中等至良好的产率和对映选择性（高达87％ee）。
• Symmetric Diarylsulfoxides as Asymmetric Sulfinylating Reagents for Dialkylmagnesium Compounds
  作者：Simon Ruppenthal、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/jo502417j

  日期：2015.1.16

  dilithium salt of (S)-BINOL was added as a promotor. Alkyl aryl sulfoxides resulted in up to quantitative yield and with up to 97% ee. This demonstrates the feasibility of asymmetric sulfinylations by achiral sulfinylating agents (from the perspective of Alkyl2Mg) as well as the feasibility of asymmetric sulfoxide–magnesium exchanges (from the perspective of Ar2SO).

  在-78°C下，当添加1.5当量的（S）-BINOL二锂盐作为促进剂时，伯二烷基镁化合物与二芳基亚砜反应。烷基芳基亚砜导致定量产率最高，ee高达97％。这证明了通过非手性亚磺化剂进行不对称亚磺酰基化的可行性（从烷基2 Mg的角度来看），以及不对称亚砜与镁交换的可行性（从Ar 2 SO角度来看）。