1-methoxy-8-methyldibenzo[b,d]furan | 1357266-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-methoxy-8-methyldibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 1-methoxy-8-methyldibenzofuran
• CAS: 1357266-32-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: LMRJXEPWWGBCFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methoxy-8-methyldibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  由二芳基醚有效合成二苯并黄嘌呤醇及其在二苯并呋喃合成中的应用

  摘要：

  AbstractA convenient and efficient method for the borylation of diaryl ethers leading to dibenzoxaborininols and the synthesis of dibenzofuran derivatives has been developed. The borylation involves the sequential three‐step process: lithiation, borylation and hydrolysis. The synthesized dibenzoxaborininols could be readily transformed into dibenzofuran derivatives in good to excellent yields under palladium catalysis in the presence of iodine, and this is the first example for the formation of an aryl CC bond from diarylborinic acids.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300567

文献信息

• Aryne-mediated fluorination: Synthesis of fluorinated biaryls via a sequential desilylation–halide elimination–fluoride addition process
  作者：Vincent Diemer、Juan Sanz Garcia、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.02.017

  日期：2012.2

  An unusual aryne-mediated fluorination of aromatic ring systems during the desilylation of ortho-bromo-biphenyl-trimethylsilanes with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) is described. In situ formation of an aryne and addition of fluoride affords fluorinated biphenyls. The structures have been undoubtfully confirmed by synthesis of authentic samples via Suzuki–Miyaura cross-coupling and X-ray analysis

  描述了邻位-溴-联苯-三甲基硅烷与四丁基氟化铵（TBAF）进行甲硅烷基化过程中芳环系统的异常芳烃介导的氟化反应。在一个芳炔和加成氟化物得到的原位形成氟化联苯。通过Suzuki-Miyaura交叉耦合和X射线分析合成的真实样品无疑证实了该结构。用呋喃进行的原位捕集实验证明了氟化物引起的TMS基团的置换和随后的溴化物消除，造成了芳烃的短暂形成。