(2-bromomethylcyclohex-1-enylethynyl)trimethylsilane | 946493-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-bromomethylcyclohex-1-enylethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: ((2-(bromomethyl)cyclohex-1-en-1-yl)ethynyl)trimethylsilane
• CAS: 946493-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₉BrSi
• 分子量: 271.272
• InChiKey: HMQJKNYHMYDORG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromomethylcyclohex-1-enylethynyl)trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-ethynylcyclohex-1-enylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钌-亚乙烯基中间体的 1,5-Sigmatropic 氢转移，钌催化顺式 3-En-1-炔环异构化为环戊二烯和相关衍生物

  摘要：

  我们报告了一种新的钌催化的未活化 cis-3-en-1-yne 的环异构化，它产生取代的环戊二烯和相关衍生物。基于氘标记实验，提出这种环化的机制涉及钌-亚乙烯基中间体的 [1,5]-σ-σ 氢位移。

  DOI：

  10.1021/ja053674o
• 作为产物：
  描述：

  2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)环己-1-烯-1-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2-bromomethylcyclohex-1-enylethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过钌-亚乙烯基中间体的 1,5-Sigmatropic 氢转移，钌催化顺式 3-En-1-炔环异构化为环戊二烯和相关衍生物

  摘要：

  我们报告了一种新的钌催化的未活化 cis-3-en-1-yne 的环异构化，它产生取代的环戊二烯和相关衍生物。基于氘标记实验，提出这种环化的机制涉及钌-亚乙烯基中间体的 [1,5]-σ-σ 氢位移。

  DOI：

  10.1021/ja053674o

文献信息

• An Unusual Access to Medium Sized Cycloalkynes by a New Gold(I)-Catalysed Cycloisomerisation of Diynes
  作者：Yann Odabachian、Xavier F. Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/chem.200901312

  日期：2009.9.14

  Dual reactivity of alkynes: The gold(I)‐catalysed cycloisomerisation of 1,9‐ and 1,10‐diynes allows the efficient synthesis of medium‐sized cycloalkynes. This rare alkyne–alkyne coupling is proposed to proceed by the nucleophilic addition of a gold acetylide to a gold(I)‐activated alkyne.

  炔烃的双重反应性：金（I）催化的1,9和1,10-二炔环异构化可以有效合成中型环炔烃。提议这种稀有的炔烃-炔烃偶联是通过将乙炔金亲核加成到金（I）活化的炔烃上来进行的。
• Gold-Catalyzed 1,2-Oxoarylations of Nitriles with Pyridine-Derived Oxides
  作者：Somnath Narayan Karad、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201403015

  日期：2014.5.19

  AbstractWe report the first success in the gold‐catalyzed oxoarylations of nitriles with pyridine‐derived N‐oxides using gold carbenes as initiators. These oxoarylations were also achieved satisfactorily in intermolecular three‐component oxidations, including diverse alkenyldiazo esters, nitriles, and pyridine‐based oxides.