5'-(tert-butyldimethylsilyloxyethylthio)-5'deoxyadenosine | 198011-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-(tert-butyldimethylsilyloxyethylthio)-5'deoxyadenosine
• CAS: 198011-68-6
• 化学式: C₁₈H₃₁N₅O₄SSi
• 分子量: 441.627
• InChiKey: JOATXYYGAYQWBX-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  128.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5'-(tert-butyldimethylsilyloxyethylthio)-5'deoxyadenosine 在 4-dimethylpyridine 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2',3'-di-o-acetyl-5'-(tert-butyldimethylsilyloxyethylthio)-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Bacchi, Cyrus J.; Sanabria, Karen; Spiess, Arthur J., Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 1997, vol. 41, # 10, p. 2108 - 2112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5'-deoxy-5'-<(2-hydroxyethyl)thio>adenosine 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 5'-(tert-butyldimethylsilyloxyethylthio)-5'deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Antitrypanosomal activity of purine nucleosides can be enhanced by their conversion to O-acetylated derivatives

  摘要：

  本研究对15种嘌呤核苷及其O-乙酰化酯衍生物在体外抗非洲锥虫病活性方面进行了研究，包括LAB 110 EATRO亚型的Trypanosoma brucei brucei和两种Trypanosoma brucei rhodesiense的临床分离株。首先比较了LAB 110 EATRO亚型的活性。其中三种核苷类似物没有显著活性（50%抑制浓度[IC50]大于100微米），无论它们是否被乙酰化；三种核苷显示出几乎相等的活性（IC50小于5微米）的母化合物和O-乙酰化衍生物；九种核苷在O-乙酰化后显示出显著改善的活性（大于或等于3倍）；在这九种类似物中，有六种显示出至少比其母核苷高10倍的活性。最显着的结果是四个表面上无活性的化合物，在O-乙酰化后显示出IC50小于或等于25微米的活性。当这一系列化合物对T. brucei rhodesiense分离物（KETRI 243和KETRI 269）进行测试时，它们的抗非洲锥虫病效果与EATRO 110株观察到的相当。因此，我们对嘌呤核苷的研究确定了O-乙酰化一直改善它们的体外抗非洲锥虫病活性。这种观察到的现象与它们的细胞酶靶点（即S-腺苷甲硫氨酸、多胺或嘌呤拯救途径）无关。基于我们的结果，建议常规制备O-乙酰化嘌呤核苷进行体外筛选抗非洲锥虫病活性，因为O-乙酰化将几种无活性的核苷转化为具有显著活性的化合物，可能通过改善摄取特性。与其母核苷比较，O-乙酰化嘌呤核苷在体内治疗上可能具有优势，这一可能性应在对这种结构类的锥虫药物进行未来评估时予以考虑。

  DOI：

  10.1128/aac.40.11.2567