5-tert-butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-formyl-4-methyl-cyclohexane carboxylic acid | 929097-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-tert-butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-formyl-4-methyl-cyclohexane carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,4R,5S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-formyl-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 929097-51-8
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅Si
• 分子量: 372.577
• InChiKey: JLPYSGADTZDVBM-QZNHQWIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5-tert-butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-formyl-4-methyl-cyclohexane carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到5-tert-butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-formyl-4-methyl-cyclohexane carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以连续异多米诺转化为关键反应步骤，由茚二醇合成手性配体

  摘要：

  我们在此报告了通过连续多米诺法合成的双环 [2.2.2] 辛烷系统的详细说明，用于高度官能化的立体纯衍生物，可用作多齿配体以生成不对称催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600730
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butoxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4-methyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到2-tert-butoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanoxy)-1-methyl-cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  重新审视双环 [2.2.2] 辛酮系统的 Baeyer-Villiger 氧化：寻找基于 m-CPBA 介导的选择性氧插入的重取代环己烷的模块化构建

  摘要：

  本文描述的是使用 Baeyer-Villiger 氧化将氧选择性插入到不同取代的双环 [2.2.2] 辛酮系统中，该系统通过连续多米诺过程合成。通过使用适当的步骤顺序并从常见的中间体 2a 开始，可以访问具有适当取代基的六元环系统，这些取代基可以作为多种功能的替代物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700321

文献信息

• Baeyer–Villiger Oxidation of the Bicyclo[2.2.2]octanone System Revisited: Searching for a Modular Construction of Heavily Substituted Cyclohexanes Based onm-CPBA Mediated Selective Oxygen Insertion
  作者：Laure Finet、Mohamed Dakir、Isabel Castellote、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.200700321

  日期：2007.8

  Described herein is the use of Baeyer–Villiger oxidation for the selective insertion of oxygen into a variously substituted bicyclo[2.2.2]octanone system, synthesized by a consecutive domino process. By using the appropriate sequence of steps and starting from common intermediate 2a, six-membered ring systems with appropriate substituents that could serve as surrogates for several functionalities could

  本文描述的是使用 Baeyer-Villiger 氧化将氧选择性插入到不同取代的双环 [2.2.2] 辛酮系统中，该系统通过连续多米诺过程合成。通过使用适当的步骤顺序并从常见的中间体 2a 开始，可以访问具有适当取代基的六元环系统，这些取代基可以作为多种功能的替代物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2007)
• Synthesis of Chiral Ligands from Hydrindene Diols with a Consecutive Heterodomino Transformation as the Key Reaction Step
  作者：Laure Finet、Mohamed Dakir、Isabel Castellote、Talbi Kaoudi、Loïc Toupet、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.200600730

  日期：2007.1

  We report here the elaboration of a bicyclo[2.2.2]octane system, synthesized by a consecutive domino process, towards highly functionalized stereopure derivatives, which could be used as multidentate ligands for the generation of asymmetric catalysts. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们在此报告了通过连续多米诺法合成的双环 [2.2.2] 辛烷系统的详细说明，用于高度官能化的立体纯衍生物，可用作多齿配体以生成不对称催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)