1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-3-氧代-5-异苯并呋喃甲腈 | 372941-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-3-氧代-5-异苯并呋喃甲腈
• 中文别名: 1-(4-氟苯基)-3-羰基-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-甲腈
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-1,3-dihydro-3-oxo-5-isobenzofurancarbonitrile；1-(4-fluorophenyl)-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 372941-48-5
• 化学式: C₁₅H₈FNO₂
• 分子量: 253.232
• InChiKey: VVXGNGGTQDOLGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175?C
• 沸点：
  433.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMF、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-5-腈 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氧气 、 二苯二硫醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以50%的产率得到1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-3-氧代-5-异苯并呋喃甲腈
  参考文献：
  名称：

  巯基自由基促进铁与分子氧对苄基sp 3 C–H键的铁催化选择性氧化†

  摘要：

  已开发出一种无配体的铁催化方法，该方法使用噻吩基作为助催化剂，通过分子氧（1 atm）氧化苄基sp 3 C–H键。该转化提供了从容易获得的相应的胺，醚和烷烃容易地获得酰胺，酯和酮的途径。它具有高区域选择性，温和的氧化条件和出色的官能团相容性，为复杂分子的位点选择性官能化提供了很好的机会。初步的机理研究表明，该反应可能不会经历苄基阳离子中间途径，并且产物中的羰基氧原子可能源自分子氧。

  DOI：

  10.1039/c9cc06584a

文献信息

• Method for the preparation of citalopram
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20030134895A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  A method for the preparation of citalopram comprising reaction of a compound of formula 5-aminomethyl-1-(3-dimethylamino-propyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-1,3-dihydro-isobenzofuran with an oxidising agent to prepare citalopram.

  一种制备西酞普兰的方法，包括将化合物5-氨甲基-1-(3-二甲基氨基丙基)-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃的反应与氧化剂反应以制备西酞普兰。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF CITALOPRAM
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP1296970B1

  公开（公告）日：2008-03-19
• US6660873B2
  申请人：——

  公开号：US6660873B2

  公开（公告）日：2003-12-09
• Thiyl radical promoted iron-catalyzed-selective oxidation of benzylic sp³ C–H bonds with molecular oxygen
  作者：Shasha Geng、Baojian Xiong、Yun Zhang、Juan Zhang、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1039/c9cc06584a

  日期：——

  A ligand-free iron-catalyzed method for the oxygenation of benzylic sp3 C–H bonds by molecular oxygen (1 atm) using a thiyl radical as a cocatalyst has been developed. This transformation provides a facile access to amides, esters and ketones from readily accessible corresponding amines, ethers and alkanes. It features high regioselectivity, mild oxidative conditions and excellent functional group

  已开发出一种无配体的铁催化方法，该方法使用噻吩基作为助催化剂，通过分子氧（1 atm）氧化苄基sp 3 C–H键。该转化提供了从容易获得的相应的胺，醚和烷烃容易地获得酰胺，酯和酮的途径。它具有高区域选择性，温和的氧化条件和出色的官能团相容性，为复杂分子的位点选择性官能化提供了很好的机会。初步的机理研究表明，该反应可能不会经历苄基阳离子中间途径，并且产物中的羰基氧原子可能源自分子氧。