(1-Allyloxy-2-iodo-2-methyl-propoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 260557-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-Allyloxy-2-iodo-2-methyl-propoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: Tert-butyl-(2-iodo-2-methyl-1-prop-2-enoxypropoxy)-dimethylsilane
• CAS: 260557-54-8
• 化学式: C₁₃H₂₇IO₂Si
• 分子量: 370.346
• InChiKey: RFFBSPXPLAOXGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Allyloxy-2-iodo-2-methyl-propoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-t-butyldimethylsiloxy-3,3,4-trimethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Formation of Organomagnesium Compounds via EtMgBr-Mediated Radical Cyclization of Allyl β-Iodoacetals

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of allyl beta-iodoacetals with ethylmagnesium bromide in THF provided tetrahydrofuran derivatives in good yields. On the other hand, the reaction in DME provided tetrahydrofuranylmethylmagnesium compounds in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol991403a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(dimethyl)((2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)silane 、 烯丙醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-Allyloxy-2-iodo-2-methyl-propoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclopropanes via iodine–magnesium exchange between 3-iodomethyl-1-oxacyclopentanes and organomagnesium reagents

  摘要：

  Iodine-magnesium exchange occurs upon treatment of 3-iodomethyl-1-oxacyclopentanes with alkyl Grignard reagents or trialkylmagnesate. The resulting organomagnesium compounds undergo intramolecular nucleophilic substitution in ether to afford cyclopropane skeletons in a stereoselective manner. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.038