tert-butyl(dimethyl)((2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)silane | 90354-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(dimethyl)((2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: tert-butyldimethyl((2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)silane；tert-butyldimethyl(2-methylprop-1-en-1-yloxy)silane；Tert-butyl-dimethyl-(2-methylprop-1-enoxy)silane
• CAS: 90354-86-2
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: WCWABHLVRHMKPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(dimethyl)((2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)silane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-Butyl-((4S,5R)-4-iodomethyl-3,3-dimethyl-5-pentyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclopropanes via iodine–magnesium exchange between 3-iodomethyl-1-oxacyclopentanes and organomagnesium reagents

  摘要：

  Iodine-magnesium exchange occurs upon treatment of 3-iodomethyl-1-oxacyclopentanes with alkyl Grignard reagents or trialkylmagnesate. The resulting organomagnesium compounds undergo intramolecular nucleophilic substitution in ether to afford cyclopropane skeletons in a stereoselective manner. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.038
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(2-methylallyloxy)silane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到tert-butyl(dimethyl)((2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  一种简单的Ir /氢硅烷催化体系，用于2取代的烯丙基醚的化学选择性异构化。

  摘要：

  在这里，我们描述了一个简单的Ir /氢硅烷催化体系，用于2取代的烯丙基醚的化学选择性异构化。这种简便的策略显示出对各种底物（包括来自生物活性分子的衍生物）的高效率。据认为，在烯烃的α位上的取代基对于延迟烯烃的氢化硅烷化过程和使反应通过异构化途径至关重要。

  DOI：

  10.1039/c9cc09055j

文献信息

• Palladium-catalysed alkene chain-running isomerization
  作者：Andrew L. Kocen、Maurice Brookhart、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/c7cc04953f

  日期：——

  We report a method for palladium-catalysed chain-running isomerization of terminal and internal alkenes. Using an air-stable 2,9-dimethylphenanthroline-palladium catalyst in combination with NaBAr4 promoter, olefins are converted to the most stable double bond isomer at −30 to 20 °C. Silyl enol ethers are readily formed from silylated allylic alcohols. Fluorinated substituents are compatible with the

  我们报告了末端和内部烯烃的钯催化链运行异构化的方法。使用空气稳定的2,9-二甲基菲咯啉-钯催化剂与NaBAr 4助催化剂结合，可在-30至20°C的条件下将烯烃转化为最稳定的双键异构体。甲硅烷基烯醇醚易于由甲硅烷基化的烯丙醇形成。氟化取代基与反应条件相容，从而可以合成氟烯酸酯。可以以克为单位使用低至0.05％的催化剂负载量。
• Lewis Acid-Promoted Reactions of γ-Lactols with Silyl Enol Ethers — Stereoselective Formation of Functionalized Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：Andreas Schmitt、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1169::aid-ejoc1169>3.0.co;2-l

  日期：2001.3

  disubstituted γ-lactol 1e were converted into tetrahydrofuran derivatives by reaction with typical silyl enol ethers in the presence of Lewis acids. Although the most suitable Lewis acid appears to be zinc chloride, BF3·Et2O or diethylaluminium chloride are also suitable under appropriate conditions. The stereoselectivities of these substitution reactions are similar to those observed with other silylated nucleophiles;

  在路易斯酸的存在下，通过与典型的甲硅烷基烯醇醚反应，将单取代的 γ-乳醇 1a、1b、1c 和 1d 和双取代的 γ-乳醇 1e 转化为四氢呋喃衍生物。尽管最合适的路易斯酸似乎是氯化锌，但在适当条件下，BF3·Et2O 或二乙基氯化铝也是合适的。这些取代反应的立体选择性与用其他硅烷化亲核试剂观察到的相似；然而，有几个重要的区别。本文还将介绍不同 γ-乳醇和各种硅烷化亲核试剂和有机金属化合物的非对映选择性的比较。
• Radical Addition of Triphenylgermane to Vinyloxiranes: Its Application to Synthesis of 4-Vinyltetrahydro-2-furanones
  作者：Shinobu Tanaka、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1055/s-2001-16068

  日期：——

  Radical addition of triphenylgermane to vinyloxiranes proceeded in the presence of triethylborane to yield 4-triphenylgermyl-2-buten-1-ol derivatives in good yields. Iodo acetals, prepared by iodoetherification of vinyl ethers with the obtained allylic alcohol, underwent radical cyclization to give 2-alkoxy-4-vinyltetrahydrofurans, which were converted into 4-vinyltetrahydro-2-furanones by Jones oxidation. The cyclization involved fragmentation of β-triphenylgermyl radical.

  在乙烯基环氧乙烷中，三苯基锗在三乙基硼烷的存在下发生自由基加成反应，生成4-三苯基锗基-2-丁烯-1-醇衍生物，收率较高。通过乙烯基醚与所得烯丙醇的碘醚化反应制备碘缩醛，然后进行自由基环化反应，生成2-烷氧基-4-乙烯基四氢呋喃，通过琼斯氧化反应转化为4-乙烯基四氢-2-呋喃酮。该环化反应涉及β-三苯基锗基自由基的断裂。
• Isomerization of Allyl Ethers Initiated by Lithium Diisopropylamide
  作者：Chicheung Su、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/ol102029u

  日期：2010.12.3

  Lithium diisopropylamide (LDA) promotes virtually quantitative conversion of allylic ethers to (Z)-propenyl ethers. It was discovered that allylic ethers can be isomerized efficiently with very high stereoselectivity to (Z)-propenyl ethers by LDA in THF at room temperature. The reaction time for the conversion increases with more sterically hindered allylic ethers. Different amides were also compared with LDA for their ability to effect this isomerization.
• Hippeli, Claudia; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 217 - 226
  作者：Hippeli, Claudia、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——