(1R,2S)-1-(dicyclohexylphosphaneyl)-1-phenyl-3-(trityloxy)propan-2-ol | 1346680-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(dicyclohexylphosphaneyl)-1-phenyl-3-(trityloxy)propan-2-ol
• CAS: 1346680-06-5
• 化学式: C₄₀H₄₇O₂P
• 分子量: 590.786
• InChiKey: PXLCNXUSKJSONS-ZESVVUHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.24
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(dicyclohexylphosphaneyl)-1-phenyl-3-(trityloxy)propan-2-ol 、 (R)-(1,1′-联萘-2,2′-二氧)氯膦 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dicyclohexyl-[(1R,2S)-2-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yloxy)-1-phenyl-3-trityloxypropyl]phosphane
  参考文献：
  名称：

  电子富集的亚磷酸酯衍生的手性铑配合物作为不对称加氢催化剂

  摘要：

  从对映体纯的Sharpless环氧醚中制备了两种新的手性阳离子铑（I）配合物，它们来自富含电子的二环己基膦-亚磷酸酯配体。性能最佳的催化剂体系，具有较小的甲基醚部分，在各种官能化烯烃（α-（酰氨基））的不对称加氢反应中表现出极高的对映选择性（高达99％ee）和反应性（高达> 2500 TON）。丙烯酸酯，衣康酸衍生物，α-取代的烯醇酯和α-芳基酰胺）。我们的合成方法已成功应用于抗癫痫药（R）-乳糖酰胺（Vimpat）的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/om200933b
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S)-1-(dicyclohexylphosphaneyl)-1-phenyl-3-(trityloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  电子富集的亚磷酸酯衍生的手性铑配合物作为不对称加氢催化剂

  摘要：

  从对映体纯的Sharpless环氧醚中制备了两种新的手性阳离子铑（I）配合物，它们来自富含电子的二环己基膦-亚磷酸酯配体。性能最佳的催化剂体系，具有较小的甲基醚部分，在各种官能化烯烃（α-（酰氨基））的不对称加氢反应中表现出极高的对映选择性（高达99％ee）和反应性（高达> 2500 TON）。丙烯酸酯，衣康酸衍生物，α-取代的烯醇酯和α-芳基酰胺）。我们的合成方法已成功应用于抗癫痫药（R）-乳糖酰胺（Vimpat）的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/om200933b