[(2S,3R,4R,5S)-5-benzoyloxy-1-benzyl-3,4-bis(phenylmethoxy)piperidin-2-yl]methyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5S)-5-benzoyloxy-1-benzyl-3,4-bis(phenylmethoxy)piperidin-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₄₁H₃₉NO₆
• 分子量: 641.764
• InChiKey: JHMDMUOBYIJIKL-IZSXRKQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3,4-di-O-benzyl-1,6-dideoxy-1,6-imino-D-mannitol 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 [(2S,3R,4R,5S)-5-benzoyloxy-1-benzyl-3,4-bis(phenylmethoxy)piperidin-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  氮杂糖的合成作为糖苷酶的有效抑制剂。

  摘要：

  通过C2-对称双环氧化物的氨基杂环化反应，由D-甘露醇合成了一系列对映体纯的氮杂糖（2,5-dideoxy-2、5-imino-D-甘露醇，1-deoxynojirimycin，1-deoxymannojirimycin和相关化合物）。在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。抑制研究显着地表明，多羟基化的氮杂环庚烷是糖苷酶的抑制剂，Ki在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00266-0

文献信息

• Synthesis of azasugars as potent inhibitors of glycosidases
  作者：Yves Le Merrer、Lydie Poitout、Jean-Claude Depezay、Isabelle Dosbaa、Sabine Geoffroy、Marie-José Foglietti

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00266-0

  日期：1997.3

  A series of enantiomerically pure azasugars (2,5-dideoxy-2, 5-imino-D-mannitol, 1-deoxynojirimycin, 1-deoxymannojirimycin, and related compounds) was synthesized from D-mannitol via aminoheterocyclization of C2-symmetric bis-epoxides and subsequently followed by ring isomerization in few cases. These compounds have been evaluated as inhibitors of several glycosidases (alpha- and beta-D-glucosidases

  通过C2-对称双环氧化物的氨基杂环化反应，由D-甘露醇合成了一系列对映体纯的氮杂糖（2,5-dideoxy-2、5-imino-D-甘露醇，1-deoxynojirimycin，1-deoxymannojirimycin和相关化合物）。在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。抑制研究显着地表明，多羟基化的氮杂环庚烷是糖苷酶的抑制剂，Ki在微摩尔范围内。