4-[4-(4-硝基-苯偶氮基)-苯基]-吗啉 | 100848-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-[4-(4-硝基-苯偶氮基)-苯基]-吗啉
• 英文名称: Morpholine, 4-[4-[2-(4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl]-
• 英文别名: (4-morpholin-4-ylphenyl)-(4-nitrophenyl)diazene
• CAS: 100848-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃
• 分子量: 312.328
• InChiKey: ORKVMIYGWKFMMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 trans-phenyl-p-tolyl-diazene 、 对硝基偶氮苯 在 N-甲基咪唑 、 sodium periodate 、 magnesium(II) perchlorate 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 lithium pivalate 、 cobalt(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-[4-(4-硝基-苯偶氮基)-苯基]-吗啉 、 (E)-4-(4-(p-tolyldiazenyl)phenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过氢的亲核芳族取代钴催化偶氮苯的区域选择性对胺化

  摘要：

  通过芳环上的取代基与金属催化剂的配位，金属催化的氢的亲核芳族取代 (S N ArH) 在反应性、底物类型和反应选择性方面，补充了过渡金属催化的 C-H 官能化通过 C-H 金属化进行，但仍然是一个难以捉摸的目标。本文描述了一种前所未有的钴催化偶氮苯对位选择性胺化的发展，其本质上是由 Hammett 分析揭示的金属促进的 S N ArH 过程，从而说明了芳烃环上的取代基与金属催化剂可能导致芳烃环向 S N亲电活化氩气。这种钴催化的方案允许使用多种脂肪胺和苯胺作为胺化试剂，耐受偶氮苯的电子多样化取代基，并以良好的产率提供相应的产品，并对对胺化具有区域特异性选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00026

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Regioselective <i>para</i>-Amination of Azobenzenes via Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen
  作者：Yigao Tao、Rong Hu、Zeyu Xie、Ping Lin、Weiping Su

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00026

  日期：2022.4.1

  The metal-catalyzed nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (SNArH) via coordination of the substituent on the aromatic ring to the metal catalyst, in terms of reactivity, substrate type, and reaction selectivity, complements the transition metal-catalyzed C–H functionalization that proceeds via C–H metalation but remains an elusive target. Described herein is the development of an unprecedented

  通过芳环上的取代基与金属催化剂的配位，金属催化的氢的亲核芳族取代 (S N ArH) 在反应性、底物类型和反应选择性方面，补充了过渡金属催化的 C-H 官能化通过 C-H 金属化进行，但仍然是一个难以捉摸的目标。本文描述了一种前所未有的钴催化偶氮苯对位选择性胺化的发展，其本质上是由 Hammett 分析揭示的金属促进的 S N ArH 过程，从而说明了芳烃环上的取代基与金属催化剂可能导致芳烃环向 S N亲电活化氩气。这种钴催化的方案允许使用多种脂肪胺和苯胺作为胺化试剂，耐受偶氮苯的电子多样化取代基，并以良好的产率提供相应的产品，并对对胺化具有区域特异性选择性。