monocrotaline N-oxide | 35337-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: monocrotaline N-oxide
• 英文别名: Monocrotaline oxide；(1R,4R,5R,6R,16R)-5,6-dihydroxy-4,5,6-trimethyl-13-oxido-2,8-dioxa-13-azoniatricyclo[8.5.1.013,16]hexadec-10-ene-3,7-dione
• CAS: 35337-98-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₇
• 分子量: 341.361
• InChiKey: LHVAZUAALQTANZ-ANYXPJNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  >150°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

用途

野百合碱是一种吡咯里西啶生物碱，对家畜具有肝毒性，并且对大鼠有致癌性。这种化合物是从生长在印度南部和肯尼亚某些地区的豆科多年生灌木Crotalaria grahamiana中提取的。

生物活性

Monocrotaline N-氧化物是野百合碱的一种代谢产物，它能在体内导致DNA加合物的形成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monocrotaline N-oxide 在 intestinal gut bacteria in a human fecal suspension 作用下， 反应 5.0h， 以38%的产率得到野百合碱
  参考文献：
  名称：

  Human Intestinal Bacteria Mediate Reduction of the N-Oxides of Isoline and Monocrotaline to the Corresponding Parent Alkaloids

  摘要：

  研究了人类肠道细菌在吡咯里西啶生物碱 N-氧化物生物转化中的作用。在体外模型中，两种天然存在的具有肝毒性的吡咯里西啶生物碱--伊利西林和单克洛林及其 N-氧化物分别与人类粪便悬浮液进行了培养。这些代谢物通过色谱技术进行分离和纯化，并通过光谱分析进行鉴定，代谢轮廓则通过特定的 TLC 方法进一步分析。人体肠道细菌对吡咯里西啶生物碱的 N-氧化物有很高的还原作用，但对由此产生的三级生物碱却没有，这表明 IB 可能在体内每种吡咯里西啶生物碱与其 N-氧化物之间的循环转换中发挥了部分作用。这些证据表明，含有吡咯里西啶生物碱的中草药在煎煮使用时对人体健康有潜在风险。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13283
• 作为产物：
  描述：

  野百合碱 在 双氧水 作用下， 生成 monocrotaline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  特征离子簇是使用HPLC-MS分析鉴定含吡咯烷核生物碱的天然产物中吡咯烷核生物碱N-氧化物的决定因素。

  摘要：

  含吡咯烷核生物碱（PA）的植物在世界范围内分布广泛。PA具有肝毒性，影响牲畜和人类。PA N氧化物通常与PA一起存在于植物中，还具有肝毒性，但效力较低。HPLC-MS通常用于分析含PA的草药，尽管在大多数情况下不提供PA参考。但是，迄今为止，没有参考标准，HPLC-MS方法无法将PA N-氧化物与PA区别开来，因为它们在质谱图中都会产生相同的特征离子。在本研究中，使用HPLC-MS系统研究了10种PA N-氧化物和相应PA的质谱，以定义对PAs和PA N-氧化物特有的特征质量碎片离子。有毒逆转录酶型PA N氧化物的质谱在m / z 118-120和136-138处显示两个特征性离子簇。这些离子簇是通过PA N-氧化物的三个独特的断裂途径产生的，并且在其相应的PA中未发现。类似地，无毒的platynecine型PA N氧化物也通过三种相似的途径断裂，从而在m / z 120-122和138-

  DOI：

  10.1002/jms.2969

文献信息

• Characteristic ion clusters as determinants for the identification of pyrrolizidine alkaloid N-oxides in pyrrolizidine alkaloid-containing natural products using HPLC-MS analysis
  作者：Jianqing Ruan、Na Li、Qingsu Xia、Peter P. Fu、Shuying Peng、Yang Ye、Ge Lin

  DOI：10.1002/jms.2969

  日期：2012.3

  the mass spectra of 10 PA N-oxides and the corresponding PAs were systemically investigated using HPLC-MS to define the characteristic mass fragment ions specific to PAs and PA N-oxides. Mass spectra of toxic retronecine-type PA N-oxides exhibited two characteristic ion clusters at m/z 118-120 and 136-138. These ion clusters were produced by three unique fragmentation pathways of PA N-oxides and were

  含吡咯烷核生物碱（PA）的植物在世界范围内分布广泛。PA具有肝毒性，影响牲畜和人类。PA N氧化物通常与PA一起存在于植物中，还具有肝毒性，但效力较低。HPLC-MS通常用于分析含PA的草药，尽管在大多数情况下不提供PA参考。但是，迄今为止，没有参考标准，HPLC-MS方法无法将PA N-氧化物与PA区别开来，因为它们在质谱图中都会产生相同的特征离子。在本研究中，使用HPLC-MS系统研究了10种PA N-氧化物和相应PA的质谱，以定义对PAs和PA N-氧化物特有的特征质量碎片离子。有毒逆转录酶型PA N氧化物的质谱在m / z 118-120和136-138处显示两个特征性离子簇。这些离子簇是通过PA N-氧化物的三个独特的断裂途径产生的，并且在其相应的PA中未发现。类似地，无毒的platynecine型PA N氧化物也通过三种相似的途径断裂，从而在m / z 120-122和138-
• Culvenor; Smith, Australian Journal of Chemistry, 1957, vol. 10, p. 464,470
  作者：Culvenor、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Human Intestinal Bacteria Mediate Reduction of the N-Oxides of Isoline and Monocrotaline to the Corresponding Parent Alkaloids
  作者：Jun Tang、Zhengtao Wang、Teruaki Akao、Masao Hattori

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13283

  日期：——

  The role of human intestinal bacteria in the biotransformation of pyrrolizidine alkaloid N-oxides was investigated. Two naturally-occurring hepatotoxic pyrrolizidine alkaloids, isoline and monocrotaline and their N-oxides were incubated with a human fecal suspension in an in vitro model, respectively. The metabolites were isolated and purified by chromatographic techniques and identified by the spectral analyses and the metabolic profiles were further analyzed by a specific TLC method. Human intestinal bacteria showed high reduction effects on the pyrrolizidine alkaloid N-oxides but not on the resultant tertiary alkaloids, suggesting that IB may play a partial role in the cyclic conversion between each pyrrolizidine alkaloid and its N-oxide in vivo. This evidence implied the potential risk of the pyrrolizidine alkaloid-containing Chinese medicinal herbs to human health when used in decoctions.

  研究了人类肠道细菌在吡咯里西啶生物碱 N-氧化物生物转化中的作用。在体外模型中，两种天然存在的具有肝毒性的吡咯里西啶生物碱--伊利西林和单克洛林及其 N-氧化物分别与人类粪便悬浮液进行了培养。这些代谢物通过色谱技术进行分离和纯化，并通过光谱分析进行鉴定，代谢轮廓则通过特定的 TLC 方法进一步分析。人体肠道细菌对吡咯里西啶生物碱的 N-氧化物有很高的还原作用，但对由此产生的三级生物碱却没有，这表明 IB 可能在体内每种吡咯里西啶生物碱与其 N-氧化物之间的循环转换中发挥了部分作用。这些证据表明，含有吡咯里西啶生物碱的中草药在煎煮使用时对人体健康有潜在风险。
• Kinetic characterization of a flavin-dependent monooxygenase from the insect food crop pest, Zonocerus variegatus
  作者：Sydney B. Johnson、Kathryn Paasch、Starlina Shepard、Pablo Sobrado

  DOI：10.1016/j.abb.2024.109949

  日期：2024.4

  grasshopper, is a food crop pest endemic in Western and Central Africa. Agricultural industries in these regions rely heavily on natural defense mechanisms to control the grasshopper population such as plant-secreted alkaloid compounds. In recent years, the population has continued to rise due to acquired resistance to alkaloids. Here we focus on the kinetic characterization of a flavin-dependent monooxygenase

  或画蚱蜢，是西非和中非的一种粮食作物害虫。这些地区的农业产业严重依赖自然防御机制来控制蚱蜢种群，例如植物分泌的生物碱化合物。近年来，由于对生物碱的获得性抗药性，其数量持续增加。在这里，我们重点关注黄素依赖性单加氧酶 ZvFMO 的动力学特征，该酶催化许多这些生物碱化合物的氮氧化并赋予昆虫抗性。通过传统大肠杆菌表达系统成功表达和纯化 ZvFMO，并为表征昆虫 FMO 的催化特性提供了独特的机会。 ZvFMO被发现可以催化叔氮原子和半胱胺的硫的氧化反应。使用停流光谱，我们确定了 ZvFMO 的动力学机制。我们评估了之前提出的 F383 参与底物结合的情况，并确定该残基在结合底物中不起主要作用。通过分子对接，我们鉴定了 N304 并证明该残基在底物结合中发挥作用。对 K215 的作用进行了研究，结果表明它在 NAD(P)H 结合和辅因子选择性中发挥着关键作用。