(3R,8S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)falcarindiol | 224636-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,8S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)falcarindiol
• 英文别名: (3R,8S,9Z)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyheptadeca-1,9-dien-4,6-diyn-8-ol
• CAS: 224636-41-3
• 化学式: C₃₃H₄₂O₂Si
• 分子量: 498.781
• InChiKey: QHUZARVHXDCBPD-ZLODHHJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)falcarindiol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83.9%的产率得到(3R,8S)-falcarindiol
  参考文献：
  名称：

  （3R，8S）-柳丁二醇的立体选择性全合成，这是伞形科植物常见的聚炔化合物

  摘要：

  据报道，通过Cadiot-Chodkiczwicz反应，由L-酒石酸和D-木糖首次立体选择性地合成（3R，8S）-法卡林二醇（1），将1-溴代炔烃（2）与3（R）-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-1-戊烯-4-炔（3）。

  DOI：

  10.1021/np980418z
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)‐dodec‐4‐en‐1‐yn‐3‐ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3R,8S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)falcarindiol
  参考文献：
  名称：

  （3R，8S）-柳丁二醇的立体选择性全合成，这是伞形科植物常见的聚炔化合物

  摘要：

  据报道，通过Cadiot-Chodkiczwicz反应，由L-酒石酸和D-木糖首次立体选择性地合成（3R，8S）-法卡林二醇（1），将1-溴代炔烃（2）与3（R）-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-1-戊烯-4-炔（3）。

  DOI：

  10.1021/np980418z

文献信息

• Establishment of absolute stereostructure of falcarindiol, algicidal principle against Heterocapsa circularisquama from Notopterygii Rhizoma
  作者：Satoru Tamura、Tomomichi Ohno、Yuuhi Hattori、Nobutoshi Murakami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.047

  日期：2010.3

  Falcarindiol (1) was isolated as an algicidal principle against the harmful red tide dinoflagellate, Heterocapsa circularisquama, from Notopterygii Rhizoma through bioassay-guided separation. In order to determine the ambiguous absolute structure of this active principle, all three stereoisomers as well as falcarindiol (1) were synthesized. As a result of intensive analysis of their physicochemical properties, the configuration of I was revealed to be 3R,8S. On the other hand, (3S,8S)- and (3S,8R)-isomers were found to exhibit more potent algicidal activity than (3R,8S)-falcarindiol (1) isolated from Notopterygii Rhizoma. In addition, the diyne moiety of 1 was established as the crucial structural requirement for algicidal potency. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Total Synthesis of (3<i>R</i>,8<i>S</i>)-Falcarindiol, a Common Polyacetylenic Compound from Umbellifers
  作者：Guangrong Zheng、Wei Lu、Junchao Cai

  DOI：10.1021/np980418z

  日期：1999.4.1

  The first stereoselective total synthesis of (3R,8S)-falcarindiol (1) from L-tartaric acid and D-xylose is reported, via the Cadiot-Chodkiczwicz reaction, to couple 1-bromoalkyne (2) with 3(R)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-penten-4-yne (3).

  据报道，通过Cadiot-Chodkiczwicz反应，由L-酒石酸和D-木糖首次立体选择性地合成（3R，8S）-法卡林二醇（1），将1-溴代炔烃（2）与3（R）-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-1-戊烯-4-炔（3）。