1-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclopentadiene | 183022-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclopentadiene
• 英文别名: Tert-butyl-cyclopenta-1,4-dien-1-yloxy-dimethylsilane
• CAS: 183022-31-3
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: PZXJMUJOEDWBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclopentadiene 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 Benzyl 3-oxocyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion reactionsvia endocyclic cleavage of cyclopropylcarbinyl radicals

  摘要：

  Ring expansion reactions via endocyclic cleavage of cyclopropylcarbinyl radicals are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00507-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 、 四氢呋喃 生成 1-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  ROTH, BRUCE D.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxaferrocene Cryptands as Efficient Molecular Switches for Alkali and Alkaline Earth Metal Ions
  作者：Herbert Plenio、Clemens Aberle

  DOI：10.1021/om970681f

  日期：1997.12.1

  excellent yields. Using 1-chloro-2-tosylethane results in 1,1‘-bis(2-chloroethoxy)-3,3‘,4,4‘-tetraphenylferrocene which was converted into 1,1‘-bis-(2-iodoethoxy)-3,3‘,4,4‘-tetraphenylferrocene in 89% yield, to be finally reacted with diaza-crown ethers (diaza-12-C-4, diaza-15-C-5, diaza-18-C-6). In this manner the respective ferrocene cryptands 23, 24, and 25 were generated as the 1 + 1 products in yields

  3,4-二苯基环戊-2-烯-1-酮，环戊-2-烯-1-酮，3,4-二甲基环戊-2-烯-1-酮和2,3,4,5-的反应具有各种三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（SiR 3 = SiMe 3，SiEt 3，SiMe 2 t Bu，Si i Pr 3）的四甲基环戊-2-en-1-one导致以实际上定量的产率形成各个环戊二烯基甲硅烷基醚。这些环戊二烯与n- BuLi和FeCl 2的反应以48-57％的产率得到相应的取代的二茂铁基三烷基甲硅烷基醚，这是通过适当的裂解方案生成的羟基二茂铁的合成当量：SiMe 3保护的二茂铁醇（CH 3 CN + 10％H 2 O + Na 2 CO 3）；SiEt 3（CH 3 CN + 10％H 2 O + Na 2 CO 3 + NaF）; 和SiMe 2 t Bu保护（CH 3中的NBu 4 F·3H 2 OCN）。在碳亲电试剂的存在下进行脱保护导致以优异的产率得到各
• Simple Organometallic Alcohols:  Synthesis of (C₅H₄OH)Mn(CO)₃ (Hydroxycymantrene) and (C₅H₄OH)W(CO)₃CH₃
  作者：Herbert Plenio、André Warnecke

  DOI：10.1021/om960611t

  日期：1996.11.12

  The reaction of tert-butyldimethylsilyl triflate with cyclopent-2-enone and 3,4-dimethylcyclopentenone, respectively, gives siloxycyclopentadienes in yields >90%, whose deprotonation and reaction with BrMn(CO)(3)(py)(2) or W(CO)(3)(CH3CN)(3)/MeI generates (CpOSi(t)BuMe(2))-Mn(CO)(3) and (CpOSi(t)BuME(2))W(CO)(3)ME. Cleavage of the organometallic silyl ether with NBu(4)F results in the formation of the previously unknown alcohols (C5H4OH)-Mn(CO)(3) and (C5H4OH)W(CO)(3)Me in 80-90% yield, from which the corresponding ethers can be synthesised.