Diazo-(pentane-1-sulfonyl)-acetic acid ethyl ester | 921755-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: Diazo-(pentane-1-sulfonyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Diazonio-1-ethoxy-2-(pentane-1-sulfonyl)ethen-1-olate；ethyl 2-diazo-2-pentylsulfonylacetate
• CAS: 921755-25-1
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 248.303
• InChiKey: WQSBJPFTMUWCJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diazo-(pentane-1-sulfonyl)-acetic acid ethyl ester 在 dirhodium(II) tetrakis[(S)-N-phthaloyl-tert-leucinate] 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((2R,3R)-Tetrahydro-3-methyl-2H-thiopyran-1,1-dioxide-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric intramolecular C–H insertion of sulfonyldiazoacetates catalyzed by Rh(II)

  摘要：

  The asymmetric C-H insertion of alkyldiazosulfones has been studied. High selectivity was achieved using a combination of a chiral catalyst and a chiral auxiliary (Rh-2(S-pttl)(4) and menthyl ester). Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.12.002
• 作为产物：
  描述：

  Propionsaeure-pentylmercaptomethylester 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Diazo-(pentane-1-sulfonyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Formation of Six-Membered Cyclic Sulfones and Sulfonates by C−H Insertion

  摘要：

  Carbethoxy diazosulfones and sulfonates, easily available from corresponding sulfones and sulfonates, undergo C-H insertion with preferential formation of six membered cyclic sulfones and sulfonates.

  DOI：

  10.1021/ol062592h

文献信息

• Formation of six- versus five-membered cyclic sulfones by C–H insertion
  作者：Christian S. Jungong、Jinu P. John、Alexei V. Novikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.044

  日期：2009.4

  Selectivity of six- versus five-membered ring formation in C-H insertion on alkylsulfonyl diazoacetates is sensitive to the substrate structure and catalyst used. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective Formation of Six-Membered Cyclic Sulfones and Sulfonates by C−H Insertion
  作者：Jinu P. John、Alexei V. Novikov

  DOI：10.1021/ol062592h

  日期：2007.1.1

  Carbethoxy diazosulfones and sulfonates, easily available from corresponding sulfones and sulfonates, undergo C-H insertion with preferential formation of six membered cyclic sulfones and sulfonates.
• Asymmetric intramolecular C–H insertion of sulfonyldiazoacetates catalyzed by Rh(II)
  作者：Christian S. Jungong、Alexei V. Novikov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.12.002

  日期：2013.2

  The asymmetric C-H insertion of alkyldiazosulfones has been studied. High selectivity was achieved using a combination of a chiral catalyst and a chiral auxiliary (Rh-2(S-pttl)(4) and menthyl ester). Published by Elsevier Ltd.