(S)-trans-1-(tert-Butylsulfinyl)-1-hepten-6-yne | 389842-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (S)-trans-1-(tert-Butylsulfinyl)-1-hepten-6-yne
• 英文别名: (E)-1-[(S)-tert-butylsulfinyl]hept-1-en-6-yne
• CAS: 389842-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₈OS
• 分子量: 198.329
• InChiKey: NORJVLLVYBGJPH-LXKVQUBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-trans-1-(tert-Butylsulfinyl)-1-hepten-6-yne 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-Bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pauson-Khand Cyclizations of 1-Sulfinylenynes

  摘要：

  描述了亚磺酰胺作为手性辅助剂在分子内Pauson-Khand（PK）反应中的应用。特别是，叔丁基亚磺酰基团在1-亚磺酰基-1,6-炔烃的分子内PK反应中作为非常有效的手性辅助剂。由于起始的炔烃易于获得光学纯的形式，而且最终的去亚磺酰化步骤产率很高，因而该方法为合成对映体纯的双环[3.3.0]八烯-1-酮提供了一种高效的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17511
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔醛 、 (R)-diethyl tert-butylsulfinylmethylphosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-cis-1-(tert-Butylsulfinyl)-1-hepten-6-yne 、 (S)-trans-1-(tert-Butylsulfinyl)-1-hepten-6-yne
  参考文献：
  名称：

  The tert-Butylsulfinyl Group as a Highly Efficient Chiral Auxiliary in Asymmetric Pauson−Khand Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja990546p