(3S)-3-(2-chlorophenyl)-4-nitrobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (3S)-3-(2-chlorophenyl)-4-nitrobutanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₄
• 分子量: 243.647
• InChiKey: LUBMHQFHRJJOJU-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-氯苯基)-4-硝基丁醛 在 aldehyde dehydrogenase 作用下， 以80%的产率得到(3S)-3-(2-chlorophenyl)-4-nitrobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷通过酶结合的离子中间体介导的硝基甲烷对α，β-不饱和醛的生物催化不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  4-草酸巴豆酸酯互变异构酶（4-OT）利用N末端脯氨酸作为主要催化残基，通过酶结合的烯胺中间体促进多个混杂的C–C键形成反应。在这里，我们表明该酶的活性位点可引起进一步的合成有用的催化混杂。具体而言，发现4-OT的F50A突变体可有效地促进硝基甲烷向各种α，β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应，从而生成γ-硝基醛，这是生物活性γ-氨基丁酸的重要前体。实现了高转化率，高对映体控制和良好的分离产物收率。反应可能是通过催化Pro-1残基和α，β-不饱和醛之间形成的亚胺离子中间体进行的。此外，通过三个4-OT（F50A）催化反应的级联反应，然后进行酶促氧化步骤，可以将三个简单构件中的γ-硝基羧酸组装到一个罐中。我们的结果桥接了有机催化和生物催化，它们强调了酶的混杂在制备重要手性合成子中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00780