1-triethylsiloxy-1,3-butadiene | 110003-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-triethylsiloxy-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-(triethylsiloxy)buta-1,3-diene；(E)-(buta-1,3-dien-1-yloxy)triethylsilane；1-(Triethylsiloxy)-1,3-butadiene；[(1E)-buta-1,3-dienoxy]-triethylsilane
• CAS: 110003-09-3
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: OPEGYIVFJNBLRP-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-triethylsiloxy-1,3-butadiene 在 亚甲兰 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 179.5h， 生成 (1S,6S)-5-Hydroxymethyl-6-triethylsilanyloxy-cyclohexa-2,4-dienol
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of racemic senepoxide: formal syntheses of crotepoxide and pipoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a051
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 丁烯-2-醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-triethylsiloxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  镍催化对映选择性合成来自醛和二烯醇醚的预分化同位烯丙基合成或反 1,2-二醇

  摘要：

  镍催化与环二磷氮烷或 VAPOL 衍生的亚磷酰胺配体结合，通过二烯醇醚和醛的还原偶联提供对单保护的邻二醇的选择性访问。观察到的区域选择性是前所未有的，因为二烯在亲核性最低且受阻最大的 C 原子上反应，该 C 原子连接到氧取代基而不是在末端位置。值得注意的是，产品的顺式和反式非对映异构体都可以根据二烯伙伴的配置获得，通常具有出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07042

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder reaction directed toward chiral anthracycline intermediates
  作者：Keiji Maruoka、Minoru Sakurai、Junya Fujiwara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85091-1

  日期：1986.1

  The asymmetric Diels-Alder reaction of naphthoquinone derivative and diene in the presence of chiral boron reagent derived from B(OMe)3 and ( R, R)(+)-tartaric acid diamide has been described as a model for the enantioselective preparation of important tetracycline natural products.

  萘醌衍生物和二烯在B（OMe）3和（R，R）（+）-酒石酸二酰胺衍生的手性硼试剂存在下的不对称Diels-Alder反应已被描述为对映体制备重要化合物的模型四环素天然产物。
• A Broadly Applicable Diels–Alder-Based Synthesis of Ketamine-Related Arylcyclohexylamines
  作者：Henrik Weber、Nils Drouvé、Lana Kortenbrede、Sherif El Sheikh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01226

  日期：2023.8.4

  counterparts, a wide range of substituted arylcyclohexylamines was obtained after several modification steps of the initial Diels–Alder products [El Sheikh, S.; Weber, H.; Kortenbrede, L.; Drouvé, N. A broadly applicable Diels–Alder based Synthesis of Ketamine related Arylcyclohexylamines. ChemRxiv 2022, 10.26434/chemrxiv- 2022-xf1l9].

  在此，我们报道了通过微波辅助狄尔斯-阿尔德反应合成氯胺酮和氯胺酮主要代谢物羟基去甲氯胺酮（HNK）、去甲氯胺酮（NK）和脱氢去甲氯胺酮（DHNK）的芳基衍生物，形成取代的环己烷核心结构。从芳基丙烯酸酯作为亲二烯体和甲硅烷氧基丁二烯作为二烯对应物开始，经过对初始 Diels-Alder 产物的几个改性步骤后，获得了各种取代的芳基环己胺 [El Sheikh, S.; El Sheikh, S.; 韦伯，H.；科滕布雷德，L.；Drouvé，N. 一种广泛适用的基于 Diels-Alder 的氯胺酮相关芳基环己胺的合成。ChemRxiv 2022，10.26434 /chemrxiv-2022-xf1l9]。
• J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 25, 5252-5253
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• MARUOKA KEIJI; SAKURAI MINORU; FUJIWARA JUNYA; YAMAMOTO HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 40, 4895-4898
  作者：MARUOKA KEIJI、 SAKURAI MINORU、 FUJIWARA JUNYA、 YAMAMOTO HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• US2023/139975
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——