2-[(S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-3-methoxy-2,5-dihydrofuran | 938071-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-3-methoxy-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: tert-butyl-[(1S)-1-(3-methoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl)ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 938071-50-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: XVFSWYUGLNDPSF-NUHJPDEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-3-methoxy-2,5-dihydrofuran 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(S,E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methoxy-4-oxohex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯基环化反应生成3-烷氧基-2,5-二氢呋喃并将其转化为1,4-二羰基化合物，环戊烯酮和丁烯内酯

  摘要：

  向羰基化合物中添加锂化的烷氧基丙二烯提供了烯丙醇，其通过氯化金（I）催化高效且化学选择性的5-内-trig环化成3-烷氧基-2,5-二氢呋喃。生成的二氢呋喃可以通过乙酸锰（III）催化的叔丁基氢过氧化物氧化为β-烷氧基丁烯化物，也可以在存在DDQ的情况下通过氧化环裂解将其转化为α，β-不饱和的γ-酮醛。水。用甲醇钠在甲醇中处理γ-酮醛可促进非对映选择性分子内羟醛的加成，从而以良好收率提供烷氧基取代的环戊烯酮衍生物。 丙二烯-二氢呋喃-环戊烯酮-金催化-烯丙基氧化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258265
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 吡啶 、 正丁基锂 、 gold(I) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-3-methoxy-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  用于制备 3-烷氧基-2,5-二氢呋喃、烯丙基氧化为 β-烷氧基丁烯内酯和 (±)-Annularin H 的短合成的精制方案

  摘要：

  通过将已知试剂 KO T-Bu、AgNO 3 或 AgBF 4 与试剂系统 AuCl/吡啶进行比较，重新研究了衍生自羰基化合物和锂化烷氧基丙二烯的 α-丙二烯醇的 5-ENDO 环化。有效地制备了多种 3-烷氧基-2,5-二氢呋喃 4，在某些情况下具有高非对映选择性。这些产物化合物经过锰 (III) 催化的烯丙基氧化，得到中等至良好产率的 β-烷氧基丁烯内酯。这些新调整的方法的组合允许 (±)-annularin H 的简洁和简短的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977456

文献信息

• Oxidative Cleavage of 3-Alkoxy-2,5-dihydrofurans and its Application to the De Novo Synthesis of Rare Monosaccharides as Exemplified byL-Cymarose
  作者：Malte Brasholz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/anie.200604078

  日期：2007.2.26