2-Methyl-1-trimethylsilanyl-propylamine | 174749-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Methyl-1-trimethylsilanyl-propylamine
• 英文别名: 2-Methyl-1-trimethylsilylpropan-1-amine
• CAS: 174749-05-4
• 化学式: C₇H₁₉NSi
• mdl: MFCD19207386
• 分子量: 145.32
• InChiKey: CTFJNGNWQMOIHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁醛 、 2-Methyl-1-trimethylsilanyl-propylamine 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到(E)-2-methyl-N-(2-methyl-1-trimethylsilylpropyl)propan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  由（2-氮杂烯丙基）锡烷和（2-氮杂烯丙基）硅烷形成和稳定化未稳定的N-未取代的甲亚胺基化物

  摘要：

  （2-氮杂烯丙基）锡烷或（2-氮杂烯丙基）硅烷的原雌烯丙基化或原去甲硅烷基化导致形成未稳定的N-未取代的偶氮甲亚胺基化物，其与贫电子的烯烃进行环加成反应生成2-烷基-或2,5-二烷基吡咯烷酮。衍生自锡烷和硅烷的1，3-二取代的叶立德产生立体化学互补的结果；锡烷导致具有高立体选择性的反式-2,5-二烷基吡咯烷，而硅烷则导致具有中等立体选择性的顺式-2,5-二烷基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00744-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methyl-1-trimethylsilanyl-propyl)-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以94%的产率得到2-Methyl-1-trimethylsilanyl-propylamine
  参考文献：
  名称：

  由（2-氮杂烯丙基）锡烷和（2-氮杂烯丙基）硅烷形成和稳定化未稳定的N-未取代的甲亚胺基化物

  摘要：

  （2-氮杂烯丙基）锡烷或（2-氮杂烯丙基）硅烷的原雌烯丙基化或原去甲硅烷基化导致形成未稳定的N-未取代的偶氮甲亚胺基化物，其与贫电子的烯烃进行环加成反应生成2-烷基-或2,5-二烷基吡咯烷酮。衍生自锡烷和硅烷的1，3-二取代的叶立德产生立体化学互补的结果；锡烷导致具有高立体选择性的反式-2,5-二烷基吡咯烷，而硅烷则导致具有中等立体选择性的顺式-2,5-二烷基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00744-3

文献信息

• Efficient Access to Aminoalcohols and N-Alkyl-3-Azetidinols
  作者：Thierry Constantieux、Stéphane Grelier、Jean-Paul Picard

  DOI：10.1055/s-1998-1688

  日期：1998.5

  Regioselective aminolysis of various 1,2-epoxides with 1-(trimethylsilyl)alkylamines leading to an efficient preparation of the corresponding N-substituted β-aminoalcohols is reported. The reaction has been extended to the synthesis of a new class of N-alkyl-3-azetidinols.

  据报道，用 1-(三甲基硅烷基)烷基胺对各种 1,2-环氧化物进行区域选择性氨解，可高效制备相应的 N-取代δ-²-氨基醇。该反应已扩展到合成一类新的 N-烷基-3-氮杂环丁烷醇。