5-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine | 864426-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 5-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine
• 英文别名: 5-Methyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine
• CAS: 864426-32-4
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: PTVVSDKPBFAGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine 、 丁酰氯 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到1-(5-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizin-3-yl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Annulation of pyrrole: application to the synthesis of indolizidine alkaloids

  摘要：

  The nucleophilicity of pyrrole has been exploited to rapidly assemble the bicyclic skeleton of the indolizidine alkaloids. The key sequence is the annulation of a second ring onto pyrrole from a gamma-lactone and has been exploited in the synthesis of the natural products monomorine and (+/-)-indolizidine 209D. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.026
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine
  参考文献：
  名称：

  Annulation of pyrrole: application to the synthesis of indolizidine alkaloids

  摘要：

  The nucleophilicity of pyrrole has been exploited to rapidly assemble the bicyclic skeleton of the indolizidine alkaloids. The key sequence is the annulation of a second ring onto pyrrole from a gamma-lactone and has been exploited in the synthesis of the natural products monomorine and (+/-)-indolizidine 209D. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.026