3-{1-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2,5-dimethyl-cyclopenta-2,4-dienyl}-propionaldehyde | 130350-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-{1-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2,5-dimethyl-cyclopenta-2,4-dienyl}-propionaldehyde
• 英文别名: 3-[1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,5-dimethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl]propanal
• CAS: 130350-81-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂Si
• 分子量: 322.563
• InChiKey: QCKOGACSLPMMGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{1-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2,5-dimethyl-cyclopenta-2,4-dienyl}-propionaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.9h， 生成 Methanesulfonic acid 3-[2,5-dimethyl-1-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclopenta-2,4-dienyl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对 crinipellin A 合成的新串联自由基环化

  摘要：

  我们描述了一种新的串联自由基环化策略，用于构建天然四喹烷 crinipellin A 的拥挤角三喹烷部分。 详细介绍了三个 5,5-二取代-1,4-二甲基-1,3-环戊二烯的制备和环化. 这种环化策略导致环戊二烯核的 1,4-官能化，由烯丙基环化介导。每次串联环化以 5:1 的比例产生两种非对映体三喹烷。次要的非对映异构体对 crinipellin A 的 D 环异丙基具有正确的相对立体化学。还描述了与自由基环化平行的串联阳离子环化

  DOI：

  10.1021/ja00181a033
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-5-<3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>propyl>-5-(3-hydroxypropyl)-1,3-cyclopentadiene 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 3-{1-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2,5-dimethyl-cyclopenta-2,4-dienyl}-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  针对 crinipellin A 合成的新串联自由基环化

  摘要：

  我们描述了一种新的串联自由基环化策略，用于构建天然四喹烷 crinipellin A 的拥挤角三喹烷部分。 详细介绍了三个 5,5-二取代-1,4-二甲基-1,3-环戊二烯的制备和环化. 这种环化策略导致环戊二烯核的 1,4-官能化，由烯丙基环化介导。每次串联环化以 5:1 的比例产生两种非对映体三喹烷。次要的非对映异构体对 crinipellin A 的 D 环异丙基具有正确的相对立体化学。还描述了与自由基环化平行的串联阳离子环化

  DOI：

  10.1021/ja00181a033

文献信息

• SCHWARTZ, C. ERIC;CURRAN, DENNIS P., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9272-9284
  作者：SCHWARTZ, C. ERIC、CURRAN, DENNIS P.

  DOI：——

  日期：——