(1RS,4SR,5SR)-4-hydroxy-2-methoxycarbonyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1RS,4SR,5SR)-4-hydroxy-2-methoxycarbonyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-one
• 英文别名: methyl (1R,4S,5S)-4-hydroxy-6-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]nonane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: VOGPZUGXSINGIW-ZXFLCMHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,4SR,5SR)-4-hydroxy-2-methoxycarbonyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-one 、 (S)-2-氯-2-氧代-1-苯基乙基乙酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1S,4R,5R)-4-[(2S)-2-acetyloxy-2-phenylacetyl]oxy-6-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]nonane-2-carboxylate 、 methyl (1R,4S,5S)-4-[(2S)-2-acetyloxy-2-phenylacetyl]oxy-6-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]nonane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环的不对称合成[3.3.1]通过微波辅助organocatalysed串联去对称和分子内醛醇缩合壬烷†

  摘要：

  在天然产物中普遍存在的吗啡骨架的六元含氮环是通过氮杂系二羰基化合物的分子内醇醛工艺形成的，导致了有机催化的第一次不对称合成吗啡衍生物。

  DOI：

  10.1039/b906835j
• 作为产物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-N-(2-oxoethyl)-4-aminocyclohexanone 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(1RS,4SR,5SR)-4-hydroxy-2-methoxycarbonyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环的不对称合成[3.3.1]通过微波辅助organocatalysed串联去对称和分子内醛醇缩合壬烷†

  摘要：

  在天然产物中普遍存在的吗啡骨架的六元含氮环是通过氮杂系二羰基化合物的分子内醇醛工艺形成的，导致了有机催化的第一次不对称合成吗啡衍生物。

  DOI：

  10.1039/b906835j

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes by a microwave-assisted organocatalysed tandem desymmetrisation and intramolecular aldolisation
  作者：Faïza Diaba、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/b906835j

  日期：——

  The six-membered nitrogen-containing ring of the morphan scaffold, ubiquitous in natural products, is formed by an intramolecular aldol process of an aza-tethered dicarbonyl compound, leading to the first asymmetric synthesis of a morphan derivative using organocatalysis.

  在天然产物中普遍存在的吗啡骨架的六元含氮环是通过氮杂系二羰基化合物的分子内醇醛工艺形成的，导致了有机催化的第一次不对称合成吗啡衍生物。