decahydro-imidazo[1,5-a;3,4-a']dipyridine | 93693-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: decahydro-imidazo[1,5-a;3,4-a']dipyridine
• 英文别名: Bipiperidino<1.2-c:2'.1'-e>imidazolidin；7,9-diazatricyclo[7.4.0.02,7]tridecane
• CAS: 93693-07-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂
• 分子量: 180.293
• InChiKey: PFXILRVNXDHBNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-双哌啶 、 甲醇 在 [Mn(HN(C₂H₄PⁱPr₂)₂)(CO)₂Br] 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到decahydro-imidazo[1,5-a;3,4-a']dipyridine
  参考文献：
  名称：

  使用甲醇作为甲醛替代物通过锰催化脱氢环化可持续合成 N-杂环

  摘要：

  开发一种高效且可持续的从可再生原料生产甲醛的合成路线，尤其是结合随后的转化以直接构建有价值的化学品是非常可取的。在此，我们报告了一种新型的锰催化甲醇脱氢环化反应，作为甲醛替代物，其具有多种亲核试剂，可方便地合成N-杂环化合物。通过催化甲醇脱氢原位产生的甲醛可以被多种双亲核试剂选择性地捕获，以避免几种可能的副反应。这种转化的实用性通过其成功应用于合成13 C-标记的N-杂环使用13 CH 3 OH 作为容易获得的13 C-同位素试剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100886

文献信息

• SEEBACH D.; DACH R.; ENDERS D.; RENGER B.; JANSEN M.; BRACHTEL G., HELV. CHIM. ACTA, 1978, 61, NO 5, 1628-1647
  作者：SEEBACH D.、 DACH R.、 ENDERS D.、 RENGER B.、 JANSEN M.、 BRACHTEL G.

  DOI：——

  日期：——
• Using Methanol as a Formaldehyde Surrogate for Sustainable Synthesis of <scp> <i>N</i> ‐Heterocycles </scp> via <scp>Manganese‐Catalyzed</scp> Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhihui Shao、Shanshan Yuan、Yibiao Li、Qiang Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100886

  日期：2022.5.15

  The development of an efficient and sustainable synthetic route for formaldehyde production from renewable feedstock, especially in combination with a subsequent transformation to straightforwardly construct valuable chemicals, is highly desirable. Herein, we report a novel manganese-catalyzed dehydrogenative cyclization of methanol as a formaldehyde surrogate with a variety of dinucleophiles for facile

  开发一种高效且可持续的从可再生原料生产甲醛的合成路线，尤其是结合随后的转化以直接构建有价值的化学品是非常可取的。在此，我们报告了一种新型的锰催化甲醇脱氢环化反应，作为甲醛替代物，其具有多种亲核试剂，可方便地合成N-杂环化合物。通过催化甲醇脱氢原位产生的甲醛可以被多种双亲核试剂选择性地捕获，以避免几种可能的副反应。这种转化的实用性通过其成功应用于合成13 C-标记的N-杂环使用13 CH 3 OH 作为容易获得的13 C-同位素试剂。