N6-(2-hydroxyethyl)-9-((E)-7-[6-(4-fluorophenyl)-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-4-carboxamido]-5,6,7-trideoxy-β-D-ribohept-5-enofuranosyl)adenine | 1204745-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: N6-(2-hydroxyethyl)-9-((E)-7-[6-(4-fluorophenyl)-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-4-carboxamido]-5,6,7-trideoxy-β-D-ribohept-5-enofuranosyl)adenine
• CAS: 1204745-16-3
• 化学式: C₄₂H₃₉FN₆O₉
• 分子量: 790.805
• InChiKey: XNHZRJAAPCGIRO-XDQKEVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  191.57
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-(2-hydroxyethyl)-9-((E)-7-[6-(4-fluorophenyl)-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-4-carboxamido]-5,6,7-trideoxy-β-D-ribohept-5-enofuranosyl)adenine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.67h， 以52%的产率得到N6-(2-hydroxyethyl)-9-((E)-7-[2,3-dihydroxy-5-(4-fluorophenyl)benzamido]-5,6,7-trideoxy-β-D-ribohept-5-enofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚-O-甲基转移酶活性位点的分子识别：能量有利地替代了双底物抑制剂导入的水分子。

  摘要：

  进口业务：邻苯二酚-O-甲基转移酶（COMT）的高效双底物抑制剂的结合模式已通过与COMT和Mg 2+离子的三元配合物的X射线晶体结构得以阐明（见图）。替换了单个配体导入的水分子，结合自由焓至少增加了-1.8 kcal mol -1，从而补偿了配体在结合态上在能量上不利的构象的成本。

  DOI：

  10.1002/anie.200904410
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-fluorophenyl)-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-4-carboxylic acid 、 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 以57 mg的产率得到N6-(2-hydroxyethyl)-9-((E)-7-[6-(4-fluorophenyl)-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-4-carboxamido]-5,6,7-trideoxy-β-D-ribohept-5-enofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚-O-甲基转移酶活性位点的分子识别：能量有利地替代了双底物抑制剂导入的水分子。

  摘要：

  进口业务：邻苯二酚-O-甲基转移酶（COMT）的高效双底物抑制剂的结合模式已通过与COMT和Mg 2+离子的三元配合物的X射线晶体结构得以阐明（见图）。替换了单个配体导入的水分子，结合自由焓至少增加了-1.8 kcal mol -1，从而补偿了配体在结合态上在能量上不利的构象的成本。

  DOI：

  10.1002/anie.200904410