N-(2α,7β,11bα)-(1,3,4,6,7,11b-hexahydro-7-phenyl-2H-benzoquinolizin-2-yl)-N-phenylpropanamide | 75688-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(2α,7β,11bα)-(1,3,4,6,7,11b-hexahydro-7-phenyl-2H-benzoquinolizin-2-yl)-N-phenylpropanamide
• 英文别名: N-[(2S,7R,11bS)-7-phenyl-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-yl]-N-phenylpropanamide
• CAS: 75688-92-5；75715-64-9；75715-65-0；75715-66-1
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O
• 分子量: 410.559
• InChiKey: ASBWZSLPLOXCAV-RNJDCESWSA-N

物化性质

• 熔点：
  180.5-182 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  559.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7α,11bα)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-7-phenyl-2H-benzoquinolizin-2-one 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 N-(2α,7β,11bα)-(1,3,4,6,7,11b-hexahydro-7-phenyl-2H-benzoquinolizin-2-yl)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  7-苯基-2-丙酰胺基苯并[a]喹啉嗪衍生物的合成和立体化学。芬太尼止痛药的结构探针。

  摘要：

  N-（1,3,4,6,7,11b-六氢-7-苯基-2H-苯并[a]喹啉嗪-2-基）-N-苯基丙酰胺的非对映异构体（7c，7d，9c和9d合成了芬太尼的构象受限的类似物），并分别测试了其对大鼠脑的阿片受体的镇痛活性和亲和力。从NMR光谱分析推导出7c，7d，9c和9d的立体化学分配。构象分析表明，溶液中存在2个α异构体（7d和9d），为顺式和反式构象异构体与ca的混合物。分别为90和45％的顺式形式。还制备了与这些丙酰苯胺有关的其他化合物（12a，12b和14），并进行了化学表征和测试。观察到7d的镇痛作用较弱，并且7d和9d均以约50的I50与阿片受体结合。分别为1100和1500 nM（约0。5％的芬太尼和2％的吗啡）。阿片拮抗剂纳洛酮取消了7d的镇痛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00133a017

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of 7-phenyl-2-propionanilidobenzo[a]quinolizidine derivatives. Structural probes of fentanyl analgesics
  作者：Bruce E. Maryanoff、David F. McComsey、Russell J. Taylor、Joseph F. Gardocki

  DOI：10.1021/jm00133a017

  日期：1981.1

  of rat brain. Stereochemical assignments for 7c, 7d, 9c, and 9d were deduced from NMR spectral analyses. Conformational analysis revealed that the 2 alpha isomers (7d and 9d) exist in solution as mixtures of cis- and trans-fused conformers with ca. 90 and 45% cis form, respectively. Other compounds (12a, 12b, and 14) related to these propionanilides were also prepared, stereochemically characterized

  N-（1,3,4,6,7,11b-六氢-7-苯基-2H-苯并[a]喹啉嗪-2-基）-N-苯基丙酰胺的非对映异构体（7c，7d，9c和9d合成了芬太尼的构象受限的类似物），并分别测试了其对大鼠脑的阿片受体的镇痛活性和亲和力。从NMR光谱分析推导出7c，7d，9c和9d的立体化学分配。构象分析表明，溶液中存在2个α异构体（7d和9d），为顺式和反式构象异构体与ca的混合物。分别为90和45％的顺式形式。还制备了与这些丙酰苯胺有关的其他化合物（12a，12b和14），并进行了化学表征和测试。观察到7d的镇痛作用较弱，并且7d和9d均以约50的I50与阿片受体结合。分别为1100和1500 nM（约0。5％的芬太尼和2％的吗啡）。阿片拮抗剂纳洛酮取消了7d的镇痛作用。