carbethoxy-2-ethoxy-3-coumaranone | 74670-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: carbethoxy-2-ethoxy-3-coumaranone
• 英文别名: ethyl 3-ethoxybenzofuran-2-carboxylate；3-ethoxy-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Aethoxy-benzofuran-2-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 3-ethoxy-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 74670-71-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: SZANTKXOQBEIKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbethoxy-2-ethoxy-3-coumaranone 在 氢氧化钾 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-ethoxybenzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some reactions of 6-(2-hydroxyphenyl)-2-thiouracils.

  摘要：

  通过4-甲氧基香豆素(1a)与3-氯和3-溴反应合成6-(2-羟基苯基)-2-硫尿嘧啶(2a)及其5-氯和5-溴衍生物(2b,c) -4-甲氧基香豆素 (1b, c)，分别与硫脲在乙醇钠存在下反应。在这些反应中，化合物1c不仅得到嘧啶2c，还得到Perkin重排产物：N-(3-乙氧基苯并呋喃-2-羰基)硫脲(3)。 2-硫尿嘧啶2a-c被转化为尿嘧啶衍生物(6a，b)。还检测了2a-c与一些环胺的反应以及2b、c与碘甲烷的甲基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3728
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-methoxy-2H-chromen-2-one 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.0 g的产率得到carbethoxy-2-ethoxy-3-coumaranone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some reactions of 6-(2-hydroxyphenyl)-2-thiouracils.

  摘要：

  通过4-甲氧基香豆素(1a)与3-氯和3-溴反应合成6-(2-羟基苯基)-2-硫尿嘧啶(2a)及其5-氯和5-溴衍生物(2b,c) -4-甲氧基香豆素 (1b, c)，分别与硫脲在乙醇钠存在下反应。在这些反应中，化合物1c不仅得到嘧啶2c，还得到Perkin重排产物：N-(3-乙氧基苯并呋喃-2-羰基)硫脲(3)。 2-硫尿嘧啶2a-c被转化为尿嘧啶衍生物(6a，b)。还检测了2a-c与一些环胺的反应以及2b、c与碘甲烷的甲基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3728

文献信息

• Rh(II)/Pd(0) Dual Catalysis: Regiodivergent Transformations of Alkylic Oxonium Ylides
  作者：Zi-Sheng Chen、Xiao-Yan Huang、Ling-Hang Chen、Jin-Ming Gao、Kegong Ji

  DOI：10.1021/acscatal.7b02909

  日期：2017.11.3

  A Rh(II)/Pd(0) dual-catalysis strategy that promotes the regio-divergent transformations of alkylic oxonium ylides from α-diazo-β-ketoesters has been developed. Polyfunctionalized dihydrofuran-3-ones with an O-substituted quaternary carbon center and 2,3-disubstituted benzofurans can be selectively obtained in good to excellent yields at room temperature via one-pot synthesis. The reaction mechanism

  已开发了一种Rh（II）/ Pd（0）双重催化策略，该策略可促进α-重氮-β-酮酸酯对烷基氧鎓叶立德的区域发散性转化。通过一锅合成，可以在室温下以良好至优异的产率选择性地获得具有O-取代的季碳中心和2,3-二取代的苯并呋喃的多官能化的二氢呋喃-3-酮。通过控制，逐步和交叉实验进一步研究了反应机理。
• v. Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 393, p. 358
  作者：v. Auwers

  DOI：——

  日期：——
• MORITA, HIKARI;TANAKA, MASAAKI;TAKAGI, KANAME, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 10, 3728-3731
  作者：MORITA, HIKARI、TANAKA, MASAAKI、TAKAGI, KANAME

  DOI：——

  日期：——
• Sarthou, P.; Bram, G.; Guibe, F., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 786 - 793
  作者：Sarthou, P.、Bram, G.、Guibe, F.

  DOI：——

  日期：——