3,3'-Dicyano-azobenzol | 52805-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3,3'-Dicyano-azobenzol
• 英文别名: 3,3'-Dicyanoazobenzene；3-[(3-cyanophenyl)diazenyl]benzonitrile
• CAS: 52805-42-2
• 化学式: C₁₄H₈N₄
• 分子量: 232.244
• InChiKey: PWNXQBMLWISVPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-Dicyano-azobenzol 在 乙醇 、 caesium carbonate 作用下， 以72 %的产率得到间氨基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Co-SAC催化甲醇和乙醇在偶氮键转移加氢中的应用：实验和理论研究

  摘要：

  使用甲醇和乙醇作为氢源的非极性键的转移氢化（TH）是一个巨大的挑战，而开发高效的3d金属基催化剂来完成此类反应是一个令人兴奋的探索领域。使用甲醇或乙醇将胺替代物选择性 TH 为其相应的伯胺是困难的，因为生产的主要产品是单/二烷基化胺。值得注意的是，偶氮键与胺的 TH 尚未有报道。在此，使用Co-SAC，使用乙醇和甲醇作为氢源，将包括市售染料在内的各种偶氮化合物有效地转移氢化为相应的伯胺。进行了几个对照实验来了解这一催化过程。哈米特研究表明，具有供电子取代基的底物更适合转移氢化。为了更深入地了解该机制，我们进行了 DFT 计算，揭示了醇脱氢和 -N N- 键氢化分别通过 β-氢化物消除和 Co-氢化物插入途径发生。

  DOI：

  10.1039/d3gc02725b
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以56%的产率得到3,3'-Dicyano-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  用N-氯代琥珀酰亚胺和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）合成偶氮苯

  摘要：

  据报道，一种方便的合成对称的偶氮苯的方法。此一步步骤涉及用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和有机碱1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理苯胺。多种可商购的取代苯胺容易参与该反应，以在数分钟内以中等至优异的产率产生相应的偶氮苯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01530

文献信息

• Organic photochemistry. Part VIII. The photochemical reduction of nitro-compounds
  作者：J. A. Barltrop、N. J. Bunce

  DOI：10.1039/j39680001467

  日期：——

  Aromatic nitro-compounds, when irradiated with u.v. light in organic solvents containing abstractable hydrogen atoms, give rise to reduction products, the relative proportion of which depends on the solvent and the wavelength of the exciting radiation. The overall reaction is shown to involve a sequence of photochemical and thermal steps, the first of which is a hydrogen abstraction probably by a 3(ππ*)

  在含有可提取氢原子的有机溶剂中用紫外线照射芳香硝基化合物时，会生成还原产物，其相对比例取决于溶剂和激发辐射的波长。已显示整个反应涉及一系列光化学步骤和热步骤，其中第一个步骤是可能通过ntrotrocompound的3（ππ *）激发态提取氢。SCF-MO和零阶HMO计算为该视图提供了支持。
• Vowinkel,E.; Bartel,J., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1221 - 1227
  作者：Vowinkel,E.、Bartel,J.

  DOI：——

  日期：——