1-(3-isopropoxy-phenyl-acetyl)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-3-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine | 155308-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-isopropoxy-phenyl-acetyl)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-3-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine
• 英文别名: 3-(2-hydroxyethyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-1-[(3-isopropoxyphenyl)acetyl]piperidine；1-[3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)piperidin-1-yl]-2-(3-propan-2-yloxyphenyl)ethanone
• CAS: 155308-58-0
• 化学式: C₂₄H₂₉Cl₂NO₃
• 分子量: 450.405
• InChiKey: QZGQOIOYACEWQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-isopropoxy-phenyl-acetyl)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-3-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-spiro[1H-2-benzofuran-3,3'-8-azabicyclo[3.2.1]octane]-8'-ylethyl)piperidin-1-yl]-2-(3-propan-2-yloxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-1-酰基-3-（3,4-二氯苯基）-3- [2-（螺旋取代的哌啶-1'-基）乙基]哌啶的合成及其NK1受体拮抗活性。

  摘要：

  制备了（+/-）-1-酰基-3-（3,4-二氯苯基）-3- [2-（螺取代的哌啶-1'-基）乙基]哌啶及其季铵盐，并对其进行了评估。 NK1受体拮抗活性。其中一些抑制SP诱导的豚鼠回肠收缩，IC50值为10（-9）M，并显示出对豚鼠选择性NK1受体激动剂诱导的支气管收缩的有效抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00260-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dichloro-phenyl)-3-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine 、 2-(3-异丙氧基苯基)乙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-isopropoxy-phenyl-acetyl)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-3-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  1-azoniabicyclo\x9b2.2.1!heptanes, method of preparing them and

  摘要：

  该发明涉及公式为##STR1##的四元碱性酰胺，其中Ar是一个可选择取代的单环、双环或三环芳香或杂芳基团；T是直链键，羟甲亚基，烷氧甲亚基，其中烷氧基是C.sub.1 -C.sub.4，或C.sub.1 -C.sub.5-烷基亚基；Ar'是未取代或单取代或多取代的苯基，噻吩基，苯噻吩基，萘基或吲哚基；R是氢或C.sub.1 -C.sub.4-烷基，或C.sub.1 -C.sub.4-ω-烷氧基(C.sub.2 -C.sub.4)烷基，或C.sub.2 -C.sub.4-ω-烷酰氧基(C.sub.1 -C.sub.4)烷基；Q是氢；或者Q和R一起形成1,2-乙烯，1,3-丙烯或1,4-丁烯基团；Am.sup..sym.是基团##STR2##其中X.sub.1、X.sub.2和X.sub.3与它们连接的氮原子一起形成一个1-AZONIABICYCLO\x9b2.2.1!HEPTANE，该环可选择由苯基或苄基取代；A.sup..crclbar.是一种药用可接受的阴离子。这些化合物可用于制备用于治疗涉及Tachykinin系统的病理条件的药物。

  公开号：

  US05679693A1

文献信息

• 1-azoniabicyclo[2.2.1] heptanes and pharmaceutical compositions in which
  申请人：Sanofi

  公开号：US05554763A1

  公开（公告）日：1996-09-10

  The invention relates to quaternary basic amides of the formula ##STR1## in which Ar is an optionally substituted mono-, di- or tri-cyclic aromatic or heteroaromatic group; T is a direct bond, a hydroxymethylene group, an alkoxymethylene group in which the alkoxy group is C.sub.1 -C.sub.4, or a C.sub.1 -C.sub.5 -alkylene group; Ar' is an unsubstituted or mono- or poly-substituted phenyl, a thienyl, a benzothienyl, a naphthyl or an indolyl; R is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, or a .omega.-C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy(C.sub.2 -C.sub.4)alkyl, or a .omega.-C.sub.2 -C.sub.4 -alkanoyloxy (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl;. Q is hydrogen; or else Q and R together form a 1,2-ethylene, 1,3-propylene or 1,4-butylene group; Am.sup..sym. is the radical ##STR2## in which X.sub.1, X.sub.2 and X.sub.3, together with the nitrogen atom to which they are bonded, form an azabicyclic or azatricyclic system optionally substituted by a phenyl or benzyl group; and A.sup..crclbar. is a pharmaceutically acceptable anion. These compounds are useful for the preparation of drugs intended for the treatment of pathological conditions involving the tachykinin system.

  该发明涉及以下结构的四元碱性酰胺：其中Ar是可选择取代的单、双或三环芳香族或杂芳族基团；T是直接键、羟甲亚基、烷氧基甲亚基（其中烷氧基是C.sub.1 -C.sub.4）、或C.sub.1 -C.sub.5 烷基亚基；Ar'是未取代或单或多取代的苯基、噻吩基、苯并噻吩基、萘基或吲哚基；R是氢或C.sub.1 -C.sub.4 烷基，或.ω.-C.sub.1 -C.sub.4 烷氧基(C.sub.2 -C.sub.4)烷基，或.ω.-C.sub.2 -C.sub.4 烷酰氧基(C.sub.1 -C.sub.4)烷基；Q是氢；或者Q和R一起形成1,2-乙烯基、1,3-丙烷基或1,4-丁烷基；Am.sup..sym.是基团：其中X.sub.1、X.sub.2和X.sub.3与它们连接的氮原子一起形成一个可能被苯基或苄基取代的氮杂双环或氮杂三环系统；A.sup..crclbar.是一种药用可接受的阴离子。这些化合物可用于制备用于治疗涉及缓激肽系统的病理状况的药物。
• Amides basiques quaternaires comme tachykinines antagonistes
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0591040A1

  公开（公告）日：1994-04-06

  L'invention concerne des amides basiques quaternaires de formule: dans laquelle Ar représente un groupe aromatique ou hétéroaromatique mono-, di- ou tricyclique éventuellement substitué ; T représente une liaison directe, un groupe hydroxyméthylène, un groupe alcoxyméthylène dont le groupe alcoxy est en C₁-C₄ ou un groupe alkylène en C₁-C₅ ; Ar' représente un phényle non substitué ou substitué une ou plusieurs fois , un thiényle ; un benzothiényle ; un naphtyle ou un indolyle; R représente l'hydrogène ;un alkyle en C₁-C₄ ; un ω-(C₁-C₄)alcoxy(C₂-C₄)alkyle ; ou un ω-(C₂-C₄)alcanoyloxy(C₂-C₄)alkyle ; Q représente l'hydrogène; ou bien Q et R, ensemble, forment un groupe 1,2-éthylène, 1,3-propylène ou 1,4-butylène ; Am ⊕ représente le radical dans lequel X₁, X₂, X₃, ensemble et avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un système azabicyclique ou azatricyclique éventuellement substitué par un groupe phényle ; A ⊖ est un anion pharmaceutiquement acceptable. Ces composés sont utiles pour la préparation de médicaments destinés à traiter des pathologies impliquant le système des tachykinines.

  本发明涉及式中的季碱性酰胺： 其中 Ar 代表任选取代的单环、二环或三环芳香族或杂芳香族基团； T 代表直接键、羟基亚甲基、烷氧基亚甲基（其中烷氧基为 C₁-C₄ 或 C₁-C₅ 亚烷基）； Ar' 代表未取代或单取代或多取代苯基、噻吩基、苯并噻吩基、萘基或吲哚基； R 代表氢；C₁-C₄-烷基；ω-(C₁-C₄)烷氧基(C₂-C₄)烷基；或 ω-(C₂-C₄)烷酰氧基(C₂-C₄)烷基； Q 代表氢； 或 Q 和 R 共同形成 1,2-乙烯、1,3-丙烯或 1,4-丁烯基团； Am ⊕ 代表基团 其中 X₁、X₂、X₃ 与它们结合的氮原子一起形成可选被苯基取代的氮杂环或氮杂环系统； A ⊖是药学上可接受的阴离子。 这些化合物可用于制备治疗涉及速激肽系统疾病的药物。
• Heterocyclic tachykinin receptor antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0714891A1

  公开（公告）日：1996-06-05

  This invention provides a novel series substituted piperidines, pyrrolidines, and hexamethyleneimines which are useful in the treatment or prevention of a physiological disorder associated with an excess of tachykinins. This invention also provides methods for the treatment of such physiological disorders as well as pharmaceutical formulations which employ these novel compounds. The compounds have the formula wherein:    p is 1, 2, or 3;    m and n are independently 0-6;    X is         N-Ra, or CH-NRbRc,    where Ra, Rb, and Rc are independently selected from the group consisting of hydrogen and C1-C6 alkyl;    R1 and R2 are independently hydrogen, halo, trifluoromethyl, trichloromethyl, C1-C6 alkyl, or C1-C6 alkoxy; and    R3, R4, and R5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, trifluoromethyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, cyano, hydroxy, amino, -NHCONH2, nitro, -CONH2, C2-C10 alkenyl, C2-C10 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 cycloalkoxy, C1-C10 alkylthio, C1-C10 alkylamino, C2-C6 alkanoyl, and C2-C6 alkanoyloxy; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  本发明提供了一系列新型的取代哌啶、吡咯烷和六亚甲基亚胺，它们可用于治疗或预防与速激肽过量有关的生理紊乱。本发明还提供了治疗此类生理紊乱的方法以及采用这些新型化合物的药物制剂。这些化合物的化学式为 其中 p 是 1、2 或 3； m 和 n 独立地为 0-6 X 是 N-Ra，或 CH-NRbRc、 其中 Ra、Rb 和 Rc 独立地选自氢和 C1-C6 烷基组成的组； R1 和 R2 独立地为氢、卤代、三氟甲基、三氯甲基、C1-C6 烷基或 C1-C6 烷氧基；以及 R3、R4 和 R5 独立选自由氢、卤素、三氟甲基、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、氰基、羟基、氨基、-NHCONH2、硝基、-CONH2、C2-C10 烯基、C2-C10 炔基、C3-C8 环烷基、C3-C8 环烯基、C3-C8 环烷氧基、C1-C10 烷硫基、C1-C10 烷基氨基、C2-C6 烷酰基和 C2-C6 烷酰氧基组成的组； 或其药学上可接受的盐或溶液。
• Amides basiques quaternaires comme antagonistes des tachykinines
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0591040B1

  公开（公告）日：1999-02-03
• SELS DE COMPOSES HETEROAROMATIQUES AZOTES SUBSTITUES, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN CONTENANT
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0700387A1

  公开（公告）日：1996-03-13