(R)-3-(5-bromo-pyrimidin-2-ylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1030389-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-3-(5-bromo-pyrimidin-2-ylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[(5-bromopyrimidin-2-yl)amino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1030389-09-3
• 化学式: C₁₄H₂₁BrN₄O₂
• 分子量: 357.25
• InChiKey: KLUJAIXDZPOCLG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(5-bromo-pyrimidin-2-ylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(5-bromo-pyrimidin-2-yl)-piperidine-3-yl-amine bis-trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  3-HETEROARYL (AMINO OR AMIDO)-1-(BIPHENYL OR PHENYLTHIAZOLYL) CARBONYLPIPERIDINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR INHIBITORS

  摘要：

  该发明涉及式（I）的哌啶化合物，其中X-R1代表-N(H)-嘧啶基，其中所述的嘧啶基未取代或单取代，取代基选自（C1-4）烷基或卤素，或者X-R1代表-NH-C(O)-杂环基，其中所述的杂环基选自苯并呋喃基和咪唑[2,1-b]-噻唑基，其中所述的杂环基未取代或独立单取代、双取代或三取代，取代基独立选自（C1-4）烷基；A代表苯基或噻唑基，其中所述的苯基或噻唑基未取代或单取代为（C1-4）烷基；B代表苯基，其中所述的苯基未取代或单取代、双取代，取代基独立选自（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、三氟甲基、氰基和卤素；以及其药学上可接受的盐，以及将这类化合物用作药物，特别是用作促觉醒素受体拮抗剂。

  公开号：

  US20100069418A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-Boc-3-氨基哌啶 、 5-溴-2-氯嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到(R)-3-(5-bromo-pyrimidin-2-ylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-HETEROARYL (AMINO OR AMIDO)-1-(BIPHENYL OR PHENYLTHIAZOLYL) CARBONYLPIPERIDINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR INHIBITORS

  摘要：

  该发明涉及式（I）的哌啶化合物，其中X-R1代表-N(H)-嘧啶基，其中所述的嘧啶基未取代或单取代，取代基选自（C1-4）烷基或卤素，或者X-R1代表-NH-C(O)-杂环基，其中所述的杂环基选自苯并呋喃基和咪唑[2,1-b]-噻唑基，其中所述的杂环基未取代或独立单取代、双取代或三取代，取代基独立选自（C1-4）烷基；A代表苯基或噻唑基，其中所述的苯基或噻唑基未取代或单取代为（C1-4）烷基；B代表苯基，其中所述的苯基未取代或单取代、双取代，取代基独立选自（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、三氟甲基、氰基和卤素；以及其药学上可接受的盐，以及将这类化合物用作药物，特别是用作促觉醒素受体拮抗剂。

  公开号：

  US20100069418A1

文献信息

• 3-heteroaryl (amino or amido)-1-(biphenyl or phenylthiazolyl) carbonylpiperidine derivatives as orexin receptor inhibitors
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US08133901B2

  公开（公告）日：2012-03-13

  The invention relates to piperidine compounds of formula (I): wherein X—R1 represents —N(H)-pyrimidinyl, wherein said pyrimidinyl is unsubstituted or mono-substituted wherein the substituent is selected from (C1-4)alkyl or halogen, or X—R1 represents —NH—C(O)-heterocyclyl, wherein the heterocyclyl is selected from benzofuranyl and imidazo[2,1-b]-thiazolyl, wherein said heterocyclyl is unsubstituted or independently mono-, di- or tri-substituted wherein the substituents are independently selected from (C1-4)alkyl; A represents a phenyl- or thiazolyl-group, wherein the phenyl or thiazolyl is unsubstituted or mono-substituted with (C1-4)alkyl; B represents a phenyl-group, wherein the phenyl is unsubstituted or mono-, or di- substituted, wherein the substituents are independently selected from the group consisting of (C1-4)alkyl, (C1-4)alkoxy, trifluoromethyl, cyano and halogen; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的哌啶化合物：其中X - R1表示 -N（H）-嘧啶基，其中所述的嘧啶基未取代或单取代，所述取代基从（C1-4）烷基或卤素中选择；或X-R1表示-NH-C（O）-杂环基，所述杂环基从苯并呋喃基和咪唑[2,1-b]-噻唑基中选择，所述杂环基未取代或独立单取代，二取代或三取代，所述取代基独立选择自（C1-4）烷基；A表示苯基或噻唑基，其中苯基或噻唑基未取代或单取代，所述取代基独立选择自（C1-4）烷基；B表示苯基，其中苯基未取代或单取代或二取代，所述取代基独立选择自（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基，三氟甲基，氰基和卤素中的一种或多种；以及其制成的药学上可接受的盐，并将此类化合物用作药物，特别是用作促进睡眠的药物。
• WO2008/65626
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 3-HETEROARYL (AMINO OR AMIDO)-1- (BIPHENYL OR PHENYLTHIAZOLYL) CARBONYLPIPERDINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2094685A2

  公开（公告）日：2009-09-02
• US8133901B2
  申请人：——

  公开号：US8133901B2

  公开（公告）日：2012-03-13
• [EN] PIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PIÉRIDINES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2008065626A2

  公开（公告）日：2008-06-05

  [EN] The invention relates to piperidine compounds of formula (I) wherein X-R¹ represents -N(H)-pyrimidinyl, wherein said pyrimidinyl is unsubstituted or mono-substituted wherein the substituent is selected from (C_1-4)alkyl or halogen, or X-R¹ represents -NH-C(O)-heterocyclyl, wherein the heterocyclyl is selected from benzofuranyl and imidazo[2,1-b]-thiazolyl, wherein said heterocyclyl is unsubstituted or independently mono-, di-, or tri-substituted wherein the substituents are independently selected from (C_1-4)alkyl; A represents a phenyl- or thiazolyl-group, wherein the phenyl or thiazolyl is unsubstituted or mono-substituted with (C_1-4)alkyl; B represents a phenyl-group, wherein the phenyl is unsubstituted or mono-, or di- substituted, wherein the substituents are independently selected from the group consisting of (C_1-4)alkyl, (C_1-4)alkoxy, trifluoromethyl, cyano and halogen; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.
  [FR] La présente invention concerne des composés pyridines de formule (I) X R1 N A O B, dans laquelle : X-R1 représente -N(H)-pyrimidinyle, ledit pyrimidinyle étant non substitué ou mono-substitué et le substituant étant choisi parmi alkyle C1-C4 ou halogène, ou X-R1 représente -NH-C(O)-hétérocyclyle, ledit hétérocyclyle étant sélectionné parmi benzofuranyle et imidazo[2,1-b]-thiazolyle, ledit hétérocyclyle étant non substitué ou indépendamment mono-, di-, ou tri-substitué, et les substituants étant choisis indépendamment parmi alkyle C1-C4; A représente un groupe phényle ou thiazolyle, le phényle ou thiazolyle étant substitué ou mono-substitué par alkyle C1-C4; B représente un groupe phényle, le phényle étant non substitué ou mono-, ou di-substitué, les substituants étant indépendamment choisis parmi le groupe constitué d'alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, trifluorométhyle, cyano et halogène. L'invention concerne également les sels pharmaceutiquement acceptables des composés, et l'utilisation de tels composés comme médicaments, notamment en tant qu'antagonistes des récepteurs d'orexine.