1-carboxamide-5,7-dihydroxy-1,2-epoxy-2-ethyl-3,4-dihydronaphthacene-6,11-dione | 87099-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1-carboxamide-5,7-dihydroxy-1,2-epoxy-2-ethyl-3,4-dihydronaphthacene-6,11-dione
• 英文别名: 6-ethyl-10,14-dihydroxy-12,19-dioxo-5-oxapentacyclo[9.8.0.03,9.04,6.013,18]nonadeca-1,3(9),10,13(18),14,16-hexaene-4-carboxamide
• CAS: 87099-70-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₆
• 分子量: 379.369
• InChiKey: RJTZUBMCZLZMLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  130.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-5,7-dihydroxy-2-ethyl-3,4-dihydronaphthacene-6,11-dione 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1-carboxamide-5,7-dihydroxy-1,2-epoxy-2-ethyl-3,4-dihydronaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  aklavinone的立体定向全合成

  摘要：

  描述了从5-甲氧基-1-四氢萘酮以16步立体定向合成aklavinone（2），总产率为6.5％。形成BCD环发色团的区域专一性控制是通过将预先形成的双环AB环醛（29）与亲核D环羧酰胺（3）偶合，并如式2所示逐步形成键。随后进行偶合产物的制备。转化为（±）-aklavinone。对虾黄酮的对映选择性合成达到53％。ee使用Sharpless程序进行烯丙醇的不对称环氧化24 13

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91531-5