N-[3-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-2-yl]-N'-ethoxycarbonylthiourea | 328289-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-[3-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-2-yl]-N'-ethoxycarbonylthiourea
• 英文别名: 2-((ethoxycarbonylamino)carbothioyl)amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(ethoxycarbonylcarbamothioylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 328289-03-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 356.467
• InChiKey: QTTOOTZNDAUUOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-2-yl]-N'-ethoxycarbonylthiourea 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-疏基-5,6,7,8-四氢-3H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻吩并[2,3-d]嘧啶的合成、表征和生物学研究

  摘要：

  已经从 2-氨基噻吩-3-羧酸酯及其腈类似物制备了几种 2-未取代的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶。一些三唑并噻吩并嘧啶和 2-硫代噻吩并嘧啶的代表也已使用热和微波 (MW) 辐射技术合成。基于红外、核磁共振、二维核磁共振和质谱数据阐明了所制备化合物的结构。还检查了一些选定的合成化合物的生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15063932
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 、 异硫氰酰甲酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到N-[3-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-2-yl]-N'-ethoxycarbonylthiourea
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻吩并[2,3-d]嘧啶的合成、表征和生物学研究

  摘要：

  已经从 2-氨基噻吩-3-羧酸酯及其腈类似物制备了几种 2-未取代的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶。一些三唑并噻吩并嘧啶和 2-硫代噻吩并嘧啶的代表也已使用热和微波 (MW) 辐射技术合成。基于红外、核磁共振、二维核磁共振和质谱数据阐明了所制备化合物的结构。还检查了一些选定的合成化合物的生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15063932

文献信息

• A facile one-pot synthesis of 6,7,8,9-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]-1,2,4-triazolo[4,5-a]pyrimidin-5-ones
  作者：Sobhi M. Gomha

  DOI：10.1007/s00706-008-0060-z

  日期：2009.2

  The reaction of 2-mercapto-6,7,8,9-tetrahydro3H-benzo[4,5]thieno[2,3- d] pyrimidin-4-one or its 2-methylthio derivative with hydrazonoyl halides, in the presence of triethylamine, yielded 6,7,8,9-tetrahydrobenzo[4,5] thieno [2,3- d]-1,2,4-triazolo[4,5-a] pyrimidin-5-ones. The structure of the latter compounds was further confirmed by reaction of 2-mercapto-6,7,8,9-tetrahydro-3H- benzo[4,5] thieno[2,3- d] pyrimidin-4-one with the appropriate active chloromethylenes followed by coupling of the products with benzenediazonium chloride to afford the non-isolable azocoupling products which converted, in situ, to 6,7,8, 9-tetrahydrobenzo[4,5] thieno[2,3- d]-1,2,4-triazolo[4,5- a] pyrimidin- 5- ones. The reaction mechanism was proposed and the products were screened for their biological activity. Some of the newly synthesized compounds had a moderate effect against some bacterial and fungal species.