N-1-pyrenemethyl-N'-2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl-N'-(2-hydroxyethyl)oxalamide | 1609931-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-1-pyrenemethyl-N'-2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl-N'-(2-hydroxyethyl)oxalamide
• CAS: 1609931-53-4
• 化学式: C₄₄H₄₀N₂O₆
• 分子量: 692.811
• InChiKey: UVHHLWGASJPABM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-pyrenemethyl-N'-2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl-N'-(2-hydroxyethyl)oxalamide 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 四氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.53h， 以60%的产率得到N-1-pyrenemethyl-N'-2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl-N'-2-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyloxy)ethyloxalamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性非核苷单体对寡核苷酸的有效功能化

  摘要：

  设计了一种新颖的合成策略，用于制备非手性非核苷亚磷酰胺单体，用于自动化固相寡核苷酸合成。它基于O -DMTr保护的4-（2-羟乙基）-吗啉-2,3-二酮作为关键化合物，以及通过伯族脂肪族胺的开环而获得的一系列结构单元。合成了一系列具有各种侧链功能的非核亚磷酰胺，并制备了在链的单个​​或多个位置掺入修饰单元的相应寡脱氧核糖核苷酸。

  DOI：

  10.1021/ol500668n
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)morpholine-2,3-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 19.0h， 生成 N-1-pyrenemethyl-N'-2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl-N'-(2-hydroxyethyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性非核苷单体对寡核苷酸的有效功能化

  摘要：

  设计了一种新颖的合成策略，用于制备非手性非核苷亚磷酰胺单体，用于自动化固相寡核苷酸合成。它基于O -DMTr保护的4-（2-羟乙基）-吗啉-2,3-二酮作为关键化合物，以及通过伯族脂肪族胺的开环而获得的一系列结构单元。合成了一系列具有各种侧链功能的非核亚磷酰胺，并制备了在链的单个​​或多个位置掺入修饰单元的相应寡脱氧核糖核苷酸。

  DOI：

  10.1021/ol500668n