4-[2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl]morpholin-2,3-dione | 1397704-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-[2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl]morpholin-2,3-dione
• 英文别名: 4-(2-(4,4'-Dimethoxytrityloxy)ethyl)morpholine-2,3-dione；4-[2-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethyl]morpholine-2,3-dione
• CAS: 1397704-93-6
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₆
• 分子量: 461.514
• InChiKey: QKFBHTIRLFOHHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl]morpholin-2,3-dione 在 吡啶 、 四氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.03h， 生成 N-2-propynyl-N'-2-(4,4’-dimethoxytrityloxy)ethyl-N'-2-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyloxy)ethyloxalamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性非核苷单体对寡核苷酸的有效功能化

  摘要：

  设计了一种新颖的合成策略，用于制备非手性非核苷亚磷酰胺单体，用于自动化固相寡核苷酸合成。它基于O -DMTr保护的4-（2-羟乙基）-吗啉-2,3-二酮作为关键化合物，以及通过伯族脂肪族胺的开环而获得的一系列结构单元。合成了一系列具有各种侧链功能的非核亚磷酰胺，并制备了在链的单个​​或多个位置掺入修饰单元的相应寡脱氧核糖核苷酸。

  DOI：

  10.1021/ol500668n
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)morpholine-2,3-dione 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-[2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl]morpholin-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型手性非核苷单体对寡核苷酸的有效功能化

  摘要：

  设计了一种新颖的合成策略，用于制备非手性非核苷亚磷酰胺单体，用于自动化固相寡核苷酸合成。它基于O -DMTr保护的4-（2-羟乙基）-吗啉-2,3-二酮作为关键化合物，以及通过伯族脂肪族胺的开环而获得的一系列结构单元。合成了一系列具有各种侧链功能的非核亚磷酰胺，并制备了在链的单个​​或多个位置掺入修饰单元的相应寡脱氧核糖核苷酸。

  DOI：

  10.1021/ol500668n

文献信息

• A Versatile Approach to Attachment of Triarylmethyl Labels to DNA for Nanoscale Structural EPR Studies at Physiological Temperatures
  作者：Georgiy Yu. Shevelev、Evgeny L. Gulyak、Alexander A. Lomzov、Andrey A. Kuzhelev、Olesya A. Krumkacheva、Maxim S. Kupryushkin、Victor M. Tormyshev、Matvey V. Fedin、Elena G. Bagryanskaya、Dmitrii V. Pyshnyi

  DOI：10.1021/acs.jpcb.7b10689

  日期：2018.1.11

  applications. Herein, we report a new versatile strategy for TAM attachment at arbitrary sites of nucleic acids. It utilizes an achiral non-nucleoside phosphoramidite monomer for automated solid-phase synthesis of oligonucleotides, which are then postsynthetically functionalized with TAM. We demonstrate a synthesis of a set of oligonucleotide complexes that are TAM-labeled at internal or terminal sites, as

  三芳基甲基（三苯甲基，TAM）自由基是一种有前途的自旋标记物，可用于在生理温度下生物分子中的纳米级距离测量。但是，迄今为止，DNA的定点TAM标记的现有方法仅限于寡核苷酸末端的标记附着，因此阻碍了大多数需求的应用。在本文中，我们报告了一种新的通用策略，用于TAM附着在核酸的任意位点。它利用非手性非核苷亚磷酰胺单体进行寡核苷酸的自动化固相合成，然后将其用TAM进行后合成功能化。我们展示了在内部或末端位点被TAM标记的一组寡核苷酸复合物的合成，以及使用双量子相干电子顺磁共振（EPR）测量在298 K时高达约5–6 nm的自旋间距离的可能性。所开发方法的实施极大地拓宽了室温下可用于纳米级结构EPR研究的核酸和核蛋白复合物的范围。
• Oligonucleotide Functionalization by a Novel Alkyne-Modified Nonnucleosidic Reagent Obtained by Versatile Building Block Chemistry
  作者：Maxim S. Kupryushkin、Dmitrii A. Konevetz †、Svetlana V. Vasilyeva、Anastasia S. Kuznetsova、Dmitry A. Stetsenko、Dmitrii V. Pyshnyi

  DOI：10.1080/15257770.2013.787147

  日期：2013.1

  A convenient synthetic strategy has been designed to prepare an alkyne-modified synthon for automated DNA synthesis. It is based on the key O-DMTr-protected 4-(2-hydroxyethyl)morpholin-2,3-dione and building blocks obtained by its functionalization by various aliphatic amines. A respective nonnucleosidic phosphoramidite monomer containing a terminal alkyne in the side-chain was synthesized, and corresponding oligothymidylates incorporating the modification in various positions were prepared. The presence of the alkyne group was confirmed by Cu(I)-catalyzed azidealkyne cycloaddition (CuAAC) between the functionalized oligonucleotide and an azide derivative of 7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole.
• A convenient method for the synthesis of phosphoramidite non-nucleotide inserts for preparation of functionalized oligonucleotides
  作者：M. S. Kupryushkin、D. V. Pyshnyi

  DOI：10.1134/s1068162012060106

  日期：2012.11

  A simple approach to the synthesis of amidophosphite synthons of achiral non-nucleotide inserts using 4-(2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl)morpholine-2,3-dione as a backbone of key precursor was suggested. Non-nucleotide synthons were synthesized using this approach that were suitable for synthesis of acridine-containing oligonucleotide derivatives, as well as oligonucleotides with branched carbohydrate-phosphate backbone.
• Efficient Functionalization of Oligonucleotides by New Achiral Nonnucleosidic Monomers
  作者：Maxim S. Kupryushkin、Mikhail D. Nekrasov、Dmitry A. Stetsenko、Dmitrii V. Pyshnyi

  DOI：10.1021/ol500668n

  日期：2014.6.6

  for automated solid-phase oligonucleotide synthesis. It is based on O-DMTr-protected 4-(2-hydroxyethyl)-morpholine-2,3-dione as the key compound and a family of building blocks obtained by its ring-opening by primary aliphatic amines. A series of nonnucleosidic phosphoramidites containing various side-chain functionalities was synthesized, and corresponding oligodeoxyribonucleotides incorporating modified

  设计了一种新颖的合成策略，用于制备非手性非核苷亚磷酰胺单体，用于自动化固相寡核苷酸合成。它基于O -DMTr保护的4-（2-羟乙基）-吗啉-2,3-二酮作为关键化合物，以及通过伯族脂肪族胺的开环而获得的一系列结构单元。合成了一系列具有各种侧链功能的非核亚磷酰胺，并制备了在链的单个​​或多个位置掺入修饰单元的相应寡脱氧核糖核苷酸。