(S)-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hexane-1,2-diol | 188442-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hexane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexane-1,2-diol
• CAS: 188442-83-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃Si
• 分子量: 372.58
• InChiKey: KVIBCWMUPIGHLS-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hexane-1,2-diol 在 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [(S)-6-Benzyloxy-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过β-烷氧基丙烯酸酯的β-位自由基环化非对映选择性合成环醚

  摘要：

  摘要 将β-烷氧基丙烯酸酯β-位自由基反应形成区域选择性碳-碳键用于合成2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919708003328
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S)-5,6-(Isopropylidenedioxy)hexanoate d'ethyle 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过β-烷氧基丙烯酸酯的β-位自由基环化非对映选择性合成环醚

  摘要：

  摘要 将β-烷氧基丙烯酸酯β-位自由基反应形成区域选择性碳-碳键用于合成2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919708003328

文献信息

• “Cassette” In Situ Enzymatic Screening Identifies Complementary Chiral Scaffolds for Hydrolytic Kinetic Resolution Across a Range of Epoxides
  作者：Sangeeta Dey、Douglas R. Powell、Chunhua Hu、David B. Berkowitz

  DOI：10.1002/anie.200701280

  日期：2007.9.17

  ‘Cassette’-ISES (In Situ Enzymatic Screening) Identifies Complementary Chiral Scaffolds for Hydrolytic Kinetic Resolution Across a Range of Epoxides A new ‘Cassette’-In Situ Enzymatic Screen (ISES) for combinatorial catalysis is introduced. This allows the experimentalist to obtain an information-rich readout, in real time, providing an estimate of the sense and magnitude of enantioselectivity across more than one substrate. In its first iteration, the screen identified CoIII-salen catalysts with β-pinene- and α-naphthylalanine-derived chiral scaffolds with broad, yet complementary, substrate specificities.
• Diastereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Radical Cyclization at β-Position of β-Alkoxyacrylates
  作者：Yoko Yuasa、Wataru Sato、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1080/00397919708003328

  日期：1997.2

  Abstract Regioselective carbon-carbon bond formation by radical reaction at the β-position of β-alkoxyacrylate was applied to a synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofuran, 2,6-disubstituted tetrahydropyran, 2,7-disubstituted oxepane derivatives.

  摘要 将β-烷氧基丙烯酸酯β-位自由基反应形成区域选择性碳-碳键用于合成2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环庚烷衍生物。