呋格雷酸 | 85666-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 呋格雷酸
• 英文名称: Furegrelate
• 英文别名: 5-(3-pyridinylmethyl)-2-benzofurancarboxylic acid；5-(pyridin-3-ylmethyl)-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 85666-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: VHWFITPGPFLBGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(pyridin-3-ylmethyl)benzofuran-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到呋格雷酸
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲醇动态动力学交叉电化学芳基化

  摘要：

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12462

文献信息

• 药物活性分子GC-24和呋格雷酸的绿色合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111646889B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开药物活性分子GC‑24和呋格雷酸的绿色合成方法。从结构的角度来看，二者都含有二芳基甲烷结构，本发明以廉价易得的苄醇和芳基亲电试剂为原料，用草酸二甲酯(33元/100g)作为活化剂，在镍催化下，利用还原偶联的策略一步构筑关键骨架。操作简单，合成便捷。GC‑24的合成较现有最佳的制备方法从10步缩减为4步；避免了HBr、BCl3等强腐蚀性和刺激性化学品，以及钯金属催化剂和卡宾配体等昂贵药品的使用。呋格雷酸的合成不仅将原有制备路线缩短了一半，同时避免了硝酸、硫酸和三氟乙酸等强腐蚀性试剂的使用，避免了催化加氢和重氮化等易燃易爆过程。两类药品的合成均具较好的步骤经济性和原子经济性。
• Pyridinyl and imidazolyl derivatives of benzofurans and benzothiophenes
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0069521A2

  公开（公告）日：1983-01-12

  Compounds of the formula wherein Z, is pyridinyl or imidazolyl; X, is -(CH2)n-, -0-, -S-, -SO-, -SO2. -CH2-O-, -0-CH2-, -CH2-NR3-, -NR3-CH2-. -CHOH- or -CO-; Y, is -O- or -S-; R2 is H. C1-3 alkyl, phenyl or optionally esterified carboxyl; R7 is H, CH2OH, optionally esterified carboxyl, CN, aminomethyl. aminocarbonyl, CHO or a ketone; either Rg and R12 are independently selected from hydrogen, hydroxy, C1-4 alkyl, fluorine, chlorine, bromine and methoxy, or R9 and R12 are attached to adjacent carbon atoms and together are -O-CH2-O-; = represents a single bond (in which case the compound may be in enantiomeric or racemic form) or a double bond; and m and n are 0,1, 2,3 or 4. These compounds can inhibit TXA2 synthetase.

  式中的化合物 其中 Z 是吡啶基或咪唑基； X 是-(CH2)n-、-0-、-S-、-SO-、-SO2.- -O，-0- -，- -NR3-，-NR3- -。-CHOH-或-CO-；Y 是-O-或-S-；R2 是 H、C1-3 烷基、苯基或任选酯化的羧基；R7 是 H、 OH、任选酯化的羧基、CN、氨甲基或者 Rg 和 R12 独立选自氢、羟基、C1-4 烷基、氟、氯、溴和甲氧基，或者 R9 和 R12 连接到相邻的碳原子上，并共同为 -O- -O-； = 代表单键（在这种情况下，化合物可能是对映异构体或外消旋体）或双键；m 和 n 分别为 0、1、2、3 或 4。这些化合物可抑制 TXA2 合成酶。
• J. Med. Chem. 1986, 29, 1461-1468
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US4495357A
  申请人：——

  公开号：US4495357A

  公开（公告）日：1985-01-22