2,9-difluorodibenzothiepin-11(6H)-one | 81890-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 2,9-difluorodibenzothiepin-11(6H)-one
• 英文别名: 2,9-difluoro-6H-benzo[c][1]benzothiepin-11-one
• CAS: 81890-55-3
• 化学式: C₁₄H₈F₂OS
• 分子量: 262.28
• InChiKey: SYSUSZBXMLYXTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-difluorodibenzothiepin-11(6H)-one 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 反应 2.5h， 生成 (E)-2,9-difluoro-11-(3-dimethylaminopropylidene)-6,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Antidepressant fluorinated prothiadene derivatives: 9-Fluoro and 2,9-difluoro derivative of 11-(3-dimethylaminopropylidene)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin

  摘要：

  6-氟邻苯二酮（IV），通过Schiemann方法从6-氨基邻苯二酮获得，经过与硫酚钾盐和4-氟硫酚钾盐反应转化为酸（V）和（VI）。与聚磷酸环化后得到9-氟和2,9-二氟二苯并噻吩-11(6H)-酮（VII, VIII），经3-二甲氨基丙基镁氯化物处理得到三级醇（IX）和（X）。通过与稀盐酸加热脱水得到标题化合物（II）和（III），其红外光谱表明呈现E构型。这两种化合物表现出三环抗抑郁药物的特性，但在抗利血平活性测试中比普罗替丹（I）活性稍弱。

  DOI：

  10.1135/cccc19820065
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 在 PPA 、 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,9-difluorodibenzothiepin-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Antidepressant fluorinated prothiadene derivatives: 9-Fluoro and 2,9-difluoro derivative of 11-(3-dimethylaminopropylidene)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin

  摘要：

  6-氟邻苯二酮（IV），通过Schiemann方法从6-氨基邻苯二酮获得，经过与硫酚钾盐和4-氟硫酚钾盐反应转化为酸（V）和（VI）。与聚磷酸环化后得到9-氟和2,9-二氟二苯并噻吩-11(6H)-酮（VII, VIII），经3-二甲氨基丙基镁氯化物处理得到三级醇（IX）和（X）。通过与稀盐酸加热脱水得到标题化合物（II）和（III），其红外光谱表明呈现E构型。这两种化合物表现出三环抗抑郁药物的特性，但在抗利血平活性测试中比普罗替丹（I）活性稍弱。

  DOI：

  10.1135/cccc19820065

文献信息

• RAJSNER, M.;SVATEK, E.;METYS, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 1, 65-71
  作者：RAJSNER, M.、SVATEK, E.、METYS, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——