(2S,3S)-2-Methyl-3,4-bis-triisopropylsilanyloxy-butyraldehyde | 218167-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Methyl-3,4-bis-triisopropylsilanyloxy-butyraldehyde
• 英文别名: (2S,3S)-2-methyl-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]butanal
• CAS: 218167-31-8
• 化学式: C₂₃H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 430.819
• InChiKey: KFYOARXVYZVPIS-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Methyl-3,4-bis-triisopropylsilanyloxy-butyraldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(3S,4S,5R,6S)-4,6,7-trihydroxy-5-methyl-3-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-hept-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a C1-C9 Moiety of Tylonolide, Tylosin Aglycon

  摘要：

  在制备泰洛新 1 的缩醛泰洛内酯的 C1-C9 东部分 2 的过程中，在第一个关键步骤中，氨基甲酸酯 6 与光学活性醛 5a 和 δ-内酯 5b 之间进行了霍普反应的扩展。后者得到了预期的 7b 加合物，产率为 85%。经过同系化反应后，制备出 C1-C7 片段 14b，并与 N,N-二异丙基氨基甲酸巴豆酯进行第二次烯丙基化反应，得到化合物 16，C1-C9 塔罗内酯分子，收率为 80%。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1873
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-N-Methoxy-2,N-dimethyl-3,4-bis-triisopropylsilanyloxy-butyramide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(2S,3S)-2-Methyl-3,4-bis-triisopropylsilanyloxy-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Model Study of the Hoppe Reaction Between Racemic Titanated Crotyl Carbamate and Enantiopure Aldehyde or γ-Lactol

  摘要：

  在泰洛新 1 的苷元泰洛内酯 2 的全合成战略中，为了构建 C1-C9 的东部部分，我们计划进行霍普均醛化反应。在一项模型研究中，外消旋钛酸巴豆酸酯 (±)-3b 与光学活性醛 6a-c 发生了反应。得到了预期的同反加合物 7a-c 和反反异构体 8a-c，分离收率很高。有趣的是，δ-内酯 6d 也进行了测试，并以 70% 的分离收率得到了合成反式 7d 化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1872