2-methyl-4-[3-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-2-phenylbutanenitrile | 1262786-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2-methyl-4-[3-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 1262786-66-2
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄
• 分子量: 398.551
• InChiKey: AFEVLVZXRBAWFF-IXTVZHAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-[3-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-2-phenylbutanenitrile 在 Raney nickel ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-methyl-4-[(1R,5S)-3-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-2-phenyl-1-butanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种在治疗与CCR5相关的疾病和疾病中有用的化合物，例如，预防或治疗HIV感染，以及治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。

  公开号：

  WO2011011652A1
• 作为产物：
  描述：

  beta-氰基-beta-甲基-氢肉桂酸乙酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-methyl-4-[3-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-2-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种在治疗与CCR5相关的疾病和疾病中有用的化合物，例如，预防或治疗HIV感染，以及治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。

  公开号：

  WO2011011652A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2-phenyl-1,4-butanediamine-based CCR5 antagonists for the treatment of HIV-1
  作者：Matthew D. Tallant、Maosheng Duan、George A. Freeman、Robert G. Ferris、Mark P. Edelstein、Wieslaw M. Kazmierski、Pat J. Wheelan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.030

  日期：2011.3

  We describe the synthesis and potency of a novel series of N-substituted 2-phenyl- and 2-methyl-2-phenyl-1,4-diaminobutane- based CCR5 antagonists. Compounds 7a and 12f were found to be potent in anti-HIV assays and bioavailable in the low-dose rat PK model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.