(-)-(2S,6S)-1-aza-6-methyl-2-phenyl-1',3'-dioxaspiro<5.5>undecane | 246042-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(2S,6S)-1-aza-6-methyl-2-phenyl-1',3'-dioxaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: (8S,10S)-8-methyl-10-phenyl-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane
• CAS: 246042-22-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: OQTJXLWJBNQVFQ-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,6S)-1-aza-6-methyl-2-phenyl-1',3'-dioxaspiro<5.5>undecane 在 W₂ Raney nickel 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-2-methyl-6-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  A practical asymmetric synthesis of 2,6-cis-disubstituted piperidines

  摘要：

  A highly diastereoselective intramolecular Mannich reaction involving enantiopure alpha-methylamine 7 and achiral aldehydes is employed to prepare enantiomerically pure 2,6-cis-disubstituted piperidines. This methodology provides an efficient and selective route to 2,6-cis-disubstituted piperidines, 2,6-cis-disubstituted 4-piperidones and 2,6-cis-disubstituted 4-piperidinols. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00226-8
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-1-Methyl-2-(2-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-ethyl]-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(2S,6S)-1-aza-6-methyl-2-phenyl-1',3'-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  A practical asymmetric synthesis of 2,6-cis-disubstituted piperidines

  摘要：

  A highly diastereoselective intramolecular Mannich reaction involving enantiopure alpha-methylamine 7 and achiral aldehydes is employed to prepare enantiomerically pure 2,6-cis-disubstituted piperidines. This methodology provides an efficient and selective route to 2,6-cis-disubstituted piperidines, 2,6-cis-disubstituted 4-piperidones and 2,6-cis-disubstituted 4-piperidinols. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00226-8

文献信息

• A practical asymmetric synthesis of 2,6-cis-disubstituted piperidines
  作者：Stéphane Ciblat、Pascale Besse、Jean-Louis Canet、Yves Troin、Henri Veschambre、Jacques Gelas

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00226-8

  日期：1999.6

  A highly diastereoselective intramolecular Mannich reaction involving enantiopure alpha-methylamine 7 and achiral aldehydes is employed to prepare enantiomerically pure 2,6-cis-disubstituted piperidines. This methodology provides an efficient and selective route to 2,6-cis-disubstituted piperidines, 2,6-cis-disubstituted 4-piperidones and 2,6-cis-disubstituted 4-piperidinols. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.