(2R,3S,4R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxymethyl-5-iodo-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol | 370593-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxymethyl-5-iodo-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 370593-31-0
• 化学式: C₂₃H₂₉IO₄Si
• 分子量: 524.471
• InChiKey: BIZMJLIBQKJSRK-QNWVGRARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxymethyl-5-iodo-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-[(4aR,8S,8aS)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-diisopropyl-4a-methyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yl]-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的Diels-Alder反应，对phomactin A的oxadecalin核心进行对映选择性合成。

  摘要：

  Phomactin A（1）是血小板活化因子（PAF）的选择性拮抗剂。在这里，我们报告了我们在建设1的Oxadecalin核心方面的进展。该路线基于适当官能化的乙烯基吡喃和互补的亲二烯体的Diels-Alder环加成反应。进行了涉及2和马来酸酐的该反应的模型。加合物3包含获得光蛋白A所必需的官能团之间的正确立体化学排列。反应：见正文。

  DOI：

  10.1021/ol0161357
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-5-iodo-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.276 g的产率得到(2R,3S,4R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxymethyl-5-iodo-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的Diels-Alder反应，对phomactin A的oxadecalin核心进行对映选择性合成。

  摘要：

  Phomactin A（1）是血小板活化因子（PAF）的选择性拮抗剂。在这里，我们报告了我们在建设1的Oxadecalin核心方面的进展。该路线基于适当官能化的乙烯基吡喃和互补的亲二烯体的Diels-Alder环加成反应。进行了涉及2和马来酸酐的该反应的模型。加合物3包含获得光蛋白A所必需的官能团之间的正确立体化学排列。反应：见正文。

  DOI：

  10.1021/ol0161357