2-methyl-3-(4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)cyclohexan-1-one | 113893-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-3-[4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl]cyclohexan-1-one；2-methyl-3-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 113893-25-7
• 化学式: C₁₄H₂₄OSi
• 分子量: 236.429
• InChiKey: RNXYKUOAMODEGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)cyclohexan-1-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到(3aR,7aR)-3a-Methyl-3-trimethylsilanylmethyl-1,3a,5,6,7,7a-hexahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙炔酮串联重排合成双环酮硅烷

  摘要：

  A partir demethyl-2 trimethylsilyl-4' butyne-3' yl-3 cyclanones et demethyl-2 trimethylsilyl-5' pentyne-4'yl-3 cyclanones on obtient desmethyl trimethylsilylmethyl bikenones

  DOI：

  10.1021/ja00218a060
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 、 (4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl)magnesium chloride 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methyl-3-(4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙炔酮串联重排合成双环酮硅烷

  摘要：

  A partir demethyl-2 trimethylsilyl-4' butyne-3' yl-3 cyclanones et demethyl-2 trimethylsilyl-5' pentyne-4'yl-3 cyclanones on obtient desmethyl trimethylsilylmethyl bikenones

  DOI：

  10.1021/ja00218a060

文献信息

• A Conia‐Ene‐Type Cyclization under Basic Conditions Enables an Efficient Synthesis of (−)‐Lycoposerramine R
  作者：Felix W. W. Hartrampf、Takayuki Furukawa、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201610021

  日期：2017.1.16

  An enantioselective total synthesis of the Lycopodium alkaloid lycoposerramine R is presented. It relies on a base‐mediated cyclization that resembles the Conia‐ene reaction of ynones and gold‐catalyzed variants thereof. Thus, hydrindanones and other functionalized ring systems bearing an exocyclic alkene can be rapidly accessed at room temperature without noble metal catalysis or substrate preactivation

  提出了对映体总生物碱Lycopodium lycoposerramine R的合成。它依赖于碱基介导的环化反应，类似于炔酮及其金催化的变体的Conia-ene反应。因此，可以在室温下快速获得带有环外烯烃的苯并氢萘酮和其他官能化环系统，而无需贵金属催化或底物预活化。
• KENDE, ANDREW S.;HEBEISEN, PAUL;NEWBOLD, RONALD C., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 10, 3315-3317
  作者：KENDE, ANDREW S.、HEBEISEN, PAUL、NEWBOLD, RONALD C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bicyclic keto silanes by tandem rearrangement of silylacetylenic ketones
  作者：Andrew S. Kende、Paul. Hebeisen、Ronald C. Newbold

  DOI：10.1021/ja00218a060

  日期：1988.5

  A partir de methyl-2 trimethylsilyl-4' butyne-3' yl-3 cyclanones et de methyl-2 trimethylsilyl-5' pentyne-4' yl-3 cyclanones on obtient des methyl trimethylsilylmethyl bicyclenones

  A partir demethyl-2 trimethylsilyl-4' butyne-3' yl-3 cyclanones et demethyl-2 trimethylsilyl-5' pentyne-4'yl-3 cyclanones on obtient desmethyl trimethylsilylmethyl bikenones