7-methoxy-4-methyl-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 549495-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 7-methoxy-4-methyl-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 7-Methoxy-4-methyl-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；7-methoxy-4-methyl-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 549495-13-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 226.256
• InChiKey: NQLOMTSUVHLJIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4-methyl-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到7-methoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  7-苯氧基取代的3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物作为α-氨基-3-羟基-5-羟基-4-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）的正变构调节剂具有纳摩尔效价的受体

  摘要：

  我们在这里报告7-苯氧基取代的3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的合成及其作为AMPA受体阳性变构调节剂（AMPApams）的评估。考察了取代对苯氧基和4-位氮原子的影响。在HEK293细胞中表达的GluA2（Q）处（钙通量实验），最有效的化合物是11m（4-环丙基-7-（3-甲氧基苯氧基）-3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物，EC 50= 2.0 nM）。使用隔离的GluA2配体结合结构域（GluA2-LBD）进行的小角X射线散射（SAXS）实验中的筛选中的Hill系数和二聚化曲线的形状与每个二聚体界面结合一个11m的分子是一致的，与迄今为止开发的大多数苯并噻二嗪二氧化物相反。通过与GluA2-LBD结合的11m的X射线结构和NMR证实了该观察结果。这是第一个达到纳摩尔范围的二氧化苯并噻二嗪二甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01323
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基-苯磺酰胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-methoxy-4-methyl-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazine and benzothiadiazine compounds

  摘要：

  式(I)的化合物：其中：R1代表羟基或RCO—O—，R2代表氢、卤素、羟基或R′CO—O，R、R′可能相同也可能不同，代表线性或支链(C1-C6)烷基，可选择性地被芳基取代，线性或支链(C2-C6)烯基，可选择性地被芳基取代，线性或支链(C1-C6)全氟烷基，(C3-C7)环烷基，金刚烷基，芳基或杂芳基，R3代表氢、线性或支链(C1-C6)烷基或(C3-C7)环烷基，A代表CR4R5或NR4，R4代表氢或线性或支链(C1-C6)烷基，它们的异构体以及它们与药学上可接受的酸或碱形成的加合物。药物。

  公开号：

  US20050014744A1

文献信息

• Novel benzothiazine and benzothiadiazine derivatives method for preparing same and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Cordi Alex

  公开号：US20050124606A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 represents aryl or heteroaryl, R 2 represents hydrogen, halogen or hydroxy, A represents CR 4 R 5 or NR 4 , R 3 represents hydrogen, alkyl or cycloalkyl, R 4 represents hydrogen or alkyl, or A represents nitrogen and, together with adjacent —CHR 3 —, forms the ring wherein m represents 1, 2 or 3, R 5 represents hydrogen or halogen, their isomers and also their addition salts. Medicaments.

  式（I）的化合物：其中：R1代表芳基或杂环基，R2代表氢、卤素或羟基，A代表CR4R5或NR4，R3代表氢、烷基或环烷基，R4代表氢或烷基，或A代表氮，并与相邻的-CHR3-一起形成环，其中m代表1、2或3，R5代表氢或卤素，它们的异构体以及它们的盐。药物。
• DERIVES DE BENZOTHIA(DIA)ZINE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS AMPA
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP1456189A1

  公开（公告）日：2004-09-15
• NOUVEAUX DERIVES DE BENZOTHIAZINE ET BENZOTHIADIAZINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1480986A1

  公开（公告）日：2004-12-01
• US7250411B2
  申请人：——

  公开号：US7250411B2

  公开（公告）日：2007-07-31
• US7253161B2
  申请人：——

  公开号：US7253161B2

  公开（公告）日：2007-08-07