(3S)-3-{(1S,4R)-1,4-dimethy-2-[(trimethylsilyl)methyl]-4-vinylcyclohex-2-en-1-yl}butan-1-ol | 1146476-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-3-{(1S,4R)-1,4-dimethy-2-[(trimethylsilyl)methyl]-4-vinylcyclohex-2-en-1-yl}butan-1-ol
• 英文别名: (3R)-3-[(1S,4R)-4-ethenyl-1,4-dimethyl-2-(trimethylsilylmethyl)cyclohex-2-en-1-yl]butan-1-ol
• CAS: 1146476-12-1
• 化学式: C₁₈H₃₄OSi
• 分子量: 294.553
• InChiKey: KCFXDEDDTUOWER-NJAFHUGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-{(1S,4R)-1,4-dimethy-2-[(trimethylsilyl)methyl]-4-vinylcyclohex-2-en-1-yl}butan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到(3S)-3-{(1S,4R)-1,4-dimethyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]-4-vinylcyclohex-2-en-1-yl}butanal
  参考文献：
  名称：

  Trifarane型倍半萜烯，Trifarienols A和B的高效非对映选择性合成

  摘要：

  从马来西亚毛叶番荔枝分离的三环烷型倍半萜烯三环戊烯醇A和B的非对映选择性全合成反应是通过醛的分子内Hosomi-Sakurai反应构建的，以构建具有外亚甲基部分的取代双环[3.3.1]壬烷骨架一步分离目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jo900369t
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-((1S,4S)-4-ethenyl-1,4-dimethyl-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-cyclohex-2-en-1-yl)butyl benzoate 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三叔丁基膦 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(3S)-3-{(1S,4R)-1,4-dimethy-2-[(trimethylsilyl)methyl]-4-vinylcyclohex-2-en-1-yl}butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Trifarane型倍半萜烯，Trifarienols A和B的高效非对映选择性合成

  摘要：

  从马来西亚毛叶番荔枝分离的三环烷型倍半萜烯三环戊烯醇A和B的非对映选择性全合成反应是通过醛的分子内Hosomi-Sakurai反应构建的，以构建具有外亚甲基部分的取代双环[3.3.1]壬烷骨架一步分离目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jo900369t