(2S,3R,4R)-(3-benzyloxy-4-trityloxymethyl-6,10-dithiaspiro[4.5]dec-2-yloxy)-tert-butyldimethylsilane | 870294-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-(3-benzyloxy-4-trityloxymethyl-6,10-dithiaspiro[4.5]dec-2-yloxy)-tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: (2R,3R,4S)-[3-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-trityloxymethyl]cyclopentan-1-one-1,3-propanedithioketal；tert-butyl-dimethyl-[[(2S,3R,4R)-3-phenylmethoxy-4-(trityloxymethyl)-6,10-dithiaspiro[4.5]decan-2-yl]oxy]silane
• CAS: 870294-70-5
• 化学式: C₄₁H₅₀O₃S₂Si
• 分子量: 683.064
• InChiKey: WQECSWRWUGNMJV-NVLDWDGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.56
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-(3-benzyloxy-4-trityloxymethyl-6,10-dithiaspiro[4.5]dec-2-yloxy)-tert-butyldimethylsilane 在 pH 7.0 buffer N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium perchlorate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到(2R,3R,4S)-3-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-trityloxymethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  从1,4-双环氧化物开始立体选择性环化成呋喃呋喃糖衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通过布鲁克重排介导的立体选择性linchpin环化反应的高官能度环戊烷衍生物的简明合成，该反应涉及叔丁基二甲基甲硅烷基-1,3-二噻吩基锂和高手性1,4-双环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol052009h
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-[2-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6,10-dithiaspiro[4,5]dec-1-yl]-methanol 、 三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(2S,3R,4R)-(3-benzyloxy-4-trityloxymethyl-6,10-dithiaspiro[4.5]dec-2-yloxy)-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成碳核苷的长发环碳环化方法。

  摘要：

  据报道，两种对映体均可以容易地合成的碳核苷的简便合成方法。关键步骤是串联linchpin环化过程，以便获得具有正确相对立体化学的取代的呋喃呋喃糖衍生物，以用于随后的核碱基引入以及C1构型的反转。通过收敛的核碱基引入合成2'，3'-二脱氧羰基嘧啶，以及通过线性核碱基引入合成2'，3'-二脱氧-6'-羟基尿嘧啶，说明了这一点。两种方法都依赖于光延化学，并且报道了涉及核碱基作为亲核试剂的光延反应的Mukaiyama修饰的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo801848h

文献信息

• An enantioselective synthesis of carbafuranose sugars based on a linchpin carbacyclisation approach
  作者：Leo M.H. Leung、Mark E. Light、Vicky Gibson、Bruno Linclau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.019

  日期：2009.5

  Enantiopure carbafuranose derivatives were synthesised via a linchpin carbacyclisation process starting from 1,4-bisepoxides. Both 2-deoxy and 2-deoxy-6-hydroxycarbafuranose derivatives were obtained, which were converted to suitably protected precursors for carbanucleoside synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.