Acetic acid (E)-1-(2-hydroxy-ethyl)-3-[2,2,4-trimethyl-3-(2-triisopropylsilanyloxy-but-3-enyl)-cyclohex-3-enyl]-allyl ester | 217076-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Acetic acid (E)-1-(2-hydroxy-ethyl)-3-[2,2,4-trimethyl-3-(2-triisopropylsilanyloxy-but-3-enyl)-cyclohex-3-enyl]-allyl ester
• 英文别名: [(E)-5-hydroxy-1-[2,2,4-trimethyl-3-[2-tri(propan-2-yl)silyloxybut-3-enyl]cyclohex-3-en-1-yl]pent-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 217076-34-1
• 化学式: C₂₉H₅₂O₄Si
• 分子量: 492.815
• InChiKey: FXCIGNQNAJABIH-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-1-(2-hydroxy-ethyl)-3-[2,2,4-trimethyl-3-(2-triisopropylsilanyloxy-but-3-enyl)-cyclohex-3-enyl]-allyl ester 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到Acetic acid (E)-1-(2-bromo-ethyl)-3-[2,2,4-trimethyl-3-(2-triisopropylsilanyloxy-but-3-enyl)-cyclohex-3-enyl]-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  A tandem radical macrocyclisation-transannular cyclisation approach towards the taxanes

  摘要：

  利用Bu3SnH-AIBN单独处理iodotrienedione 19和iododienynedione 38，可以通过串联自由基大环化-跨环自由基环化反应分别生成相应的紫杉烷环系25（25-30％）和56（50-60％）。相比之下，类似的一碘多烯酮61、63、65a、66a、86a和87a，以及相应的一碘烯二酮39a和59未能经历类似的串联自由基反应，而是直接还原这些底物中的碳-碘键，生成产物。紫杉烷类似物25和56的结构是通过分析它们的NMR光谱数据，并与文献中描述的相关紫杉烷的类似NMR数据进行比较来确定的。通过使用DIBAL还原56得到的1,5-二醇57的X射线晶体结构分析，确定了56的立体化学。

  DOI：

  10.1039/a805268i
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-[(E)-2-iodoethenyl]-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]but-3-en-2-yloxy-tri(propan-2-yl)silane 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Acetic acid (E)-1-(2-hydroxy-ethyl)-3-[2,2,4-trimethyl-3-(2-triisopropylsilanyloxy-but-3-enyl)-cyclohex-3-enyl]-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  A tandem radical macrocyclisation-transannular cyclisation approach towards the taxanes

  摘要：

  利用Bu3SnH-AIBN单独处理iodotrienedione 19和iododienynedione 38，可以通过串联自由基大环化-跨环自由基环化反应分别生成相应的紫杉烷环系25（25-30％）和56（50-60％）。相比之下，类似的一碘多烯酮61、63、65a、66a、86a和87a，以及相应的一碘烯二酮39a和59未能经历类似的串联自由基反应，而是直接还原这些底物中的碳-碘键，生成产物。紫杉烷类似物25和56的结构是通过分析它们的NMR光谱数据，并与文献中描述的相关紫杉烷的类似NMR数据进行比较来确定的。通过使用DIBAL还原56得到的1,5-二醇57的X射线晶体结构分析，确定了56的立体化学。

  DOI：

  10.1039/a805268i