(+)-(1S,3S,6S)-9-benzyl-3-fluoro-2,4-dioxa-9-aza-3-phosphadecalin 3-oxide | 1310359-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-(1S,3S,6S)-9-benzyl-3-fluoro-2,4-dioxa-9-aza-3-phosphadecalin 3-oxide
• 英文别名: (+)-(2S,4aS,8aS)-2-fluorohexahydro-7-(phenylmethyl)-4H-1,3,2-dioxaphosphorino[4,5-c]pyridine 2-oxide；(2S,4aS,8aS)-7-benzyl-2-fluoro-4,4a,5,6,8,8a-hexahydro-[1,3,2]dioxaphosphinino[4,5-c]pyridine 2-oxide
• CAS: 1310359-13-7
• 化学式: C₁₃H₁₇FNO₃P
• 分子量: 285.255
• InChiKey: UDOVYVBTTKIDJP-XEKQOVJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-氧杂-4-哌啶甲酸乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphoryl dichloride fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.53h， 生成 (+)-(1S,3R,6S)-9-benzyl-3-fluoro-2,4-dioxa-9-aza-3-phosphadecalin 3-oxide 、 (+)-(1S,3S,6S)-9-benzyl-3-fluoro-2,4-dioxa-9-aza-3-phosphadecalin 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式-3-氟-2,4-二恶英-9-氮杂-3-磷酸环钙蛋白3-氧化物作为乙酰胆碱模拟物和乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成和表征

  摘要：

  标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道取代的顺式和反式构型9-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物（ = 9-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物= 7-苄基-2-氟六氢-4 H -1,3,2-二氧杂磷基制备[4,5 - c ]吡啶2-氧化物）（ee> 99％）并充分表征（方案2和4）。绝对构型由其前体，对映体纯的1-苄基3-羟基哌啶4-羧酸乙酯和1-苄基3-羟基哌啶-4-甲醇分配而得。作为乙酰胆碱的结构固定和构象受限的磷类似物，标题化合物代表乙酰胆碱模拟物，是研究与乙酰胆碱酯酶的分子相互作用的合适探针。通过动力学方法确定，所有化合物都是该酶的中度不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000457