3-isopropyl 5-{2-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]ethyl} 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(4-pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylate | 849096-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-isopropyl 5-{2-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]ethyl} 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(4-pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
• CAS: 849096-58-8
• 化学式: C₂₈H₄₀N₄O₆
• 分子量: 528.649
• InChiKey: PLNDBAPYVBHQHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  110.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl 5-{2-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]ethyl} 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(4-pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到3-isopropyl 5-[2-(piperazin-1-yl)ethyl] 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(4-pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 1,4-dihydropyridines含有diazen-1-ium-1,2-glycate一氧化氮供体部分，用于研究钙通道拮抗剂的结构活性关系和一氧化氮的释放。

  摘要：

  一组外消旋的3-异丙基5-[（（2-哌嗪-1-基）乙基] 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（吡啶基）-3,5-吡啶二羧酸酯（12a-c）， 3-异丙基5- {2- [4-亚硝基哌嗪基]乙基} 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（吡啶基）-3,5-吡啶二羧酸酯（14a-c）和3-异丙基5- { 2-[（（O（2）-乙酰氧基甲基重氮-1-1,2-二醇酯）（N，N-二烷基氨基或4-哌嗪-1-基）]乙基} 1,4-二氢-2,6-二甲基使用改良的Hantzsch反应制备-4-（吡啶基）-3,5-吡啶二羧酸酯（22-30）。这组化合物（12a-c，14a-c和22-30）的钙通道拮抗剂活性（IC（50）= 0.11至3.35μM范围）比参考药物硝苯地平（IC（50）= 0.01 microM）弱）。异构体C-4取代基的连接点是钙通道拮抗剂活性的决定因素，提供了2-吡啶基3-吡啶基4-吡啶基的效力曲线

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.002
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]ethyl acetoacetate 在 氨 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-isopropyl 5-{2-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]ethyl} 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(4-pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 1,4-dihydropyridines含有diazen-1-ium-1,2-glycate一氧化氮供体部分，用于研究钙通道拮抗剂的结构活性关系和一氧化氮的释放。

  摘要：

  一组外消旋的3-异丙基5-[（（2-哌嗪-1-基）乙基] 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（吡啶基）-3,5-吡啶二羧酸酯（12a-c）， 3-异丙基5- {2- [4-亚硝基哌嗪基]乙基} 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（吡啶基）-3,5-吡啶二羧酸酯（14a-c）和3-异丙基5- { 2-[（（O（2）-乙酰氧基甲基重氮-1-1,2-二醇酯）（N，N-二烷基氨基或4-哌嗪-1-基）]乙基} 1,4-二氢-2,6-二甲基使用改良的Hantzsch反应制备-4-（吡啶基）-3,5-吡啶二羧酸酯（22-30）。这组化合物（12a-c，14a-c和22-30）的钙通道拮抗剂活性（IC（50）= 0.11至3.35μM范围）比参考药物硝苯地平（IC（50）= 0.01 microM）弱）。异构体C-4取代基的连接点是钙通道拮抗剂活性的决定因素，提供了2-吡啶基3-吡啶基4-吡啶基的效力曲线

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.002