3-(2-Trimethylsilanyl-ethylsulfanyl)-cyclohexanone | 114764-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(2-Trimethylsilanyl-ethylsulfanyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 3-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 114764-18-0
• 化学式: C₁₁H₂₂OSSi
• 分子量: 230.447
• InChiKey: VMJMRKRSEUYTHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Trimethylsilanyl-ethylsulfanyl)-cyclohexanone 在 二甲基二硫 、 三丁基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-硫基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasin support studies. 10. Nucleophilic and electrophilic mercaptanylations via 2-(trimethylsilyl)ethanethiol-derived reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a045
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-(三甲基硅烷)乙硫醇 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDERSON, M. B.;RANASINGHE, M. G.;PALMER, J. T.;FUCHS, P. L., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 3125-3127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfides into thioesters
  作者：Hans Grundberg、Magnus Andergran、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00016-7

  日期：1999.2

  thioesters in high yields and purities. The conversion of 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfides into synthetically versatile thioesters allows such sulfides to be used as sulfhydryl protective groups, since such sulfides are easily prepared and are stable towards many reaction conditions encountered in organic syntheses.

  用羧酸氯化物和AgBF 4在CH 2 Cl 2中处理2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫化物可提供高收率和纯度的相应硫酯。将2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫化物转化为合成上通用的硫酯，使得这些硫化物可用作巯基保护基，因为这种硫化物易于制备并且对有机合成中遇到的许多反应条件稳定。