(+/-)-(1S,2R)-2-ethyl-1,2-dihydronaphth-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-(1S,2R)-2-ethyl-1,2-dihydronaphth-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-ethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SFQYQPZTIRBWIC-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 乙基锂 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 O,O'-(S)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-di-(S, S)-[phenylethylphosphoramidite] 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(+/-)-(1S,2R)-2-ethyl-1,2-dihydronaphth-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用有机锂试剂铜催化氧杂双环烯烃的不对称开环。

  摘要：

  报道了一种用有机锂试剂对氧杂双环烯烃进行不对称开环的高效方法。使用铜/手性亚磷酰胺配合物与路易斯酸（BF（3）.OEt（2））一起使用，可获得对反异构体的完全选择性和对开环产物极好的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc16855c

文献信息

• Copper-Catalyzed Ring-Opening of Heterobicyclic Alkenes with Grignard Reagents: Remarkably High<i>anti</i>-Stereocontrol
  作者：Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero、Silvia Cabrera

  DOI：10.1055/s-2006-926379

  日期：——

  protocols for the ring-opening reaction of heterobicyclic alkenes with carbon nucleophiles which typically occur with syn selectivity, the alkylative ring-opening reaction of [2.2.1]oxa- and azabicyclic alkenes with Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper(I) takes place with very high or complete anti-stereocontrol under smooth reaction conditions. This new procedure proved to

  与大多数报道的杂双环烯烃与碳亲核试剂的开环反应（通常以顺式选择性发生）不同，[2.2.1] 氧杂环和氮杂双环烯烃与格氏试剂的烷基化开环反应在催化量的铜 (I) 在平稳的反应条件下以非常高或完全的反立体控制发生。事实证明，这种新方法适用于格氏试剂和双环烯烃的范围很广。特别值得注意的是低反应性底物如非芳族氧杂双环烯烃和氮杂苯并降冰片二烯在该催化剂体系下的容易开环反应。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reaction of Oxabenzonorbornadienes with Grignard and Aluminum Reagents
  作者：Alexandre Alexakis、Renaud Millet、Ludovic Gremaud、Tania Bernardez、Laëtitia Palais

  DOI：10.1055/s-0029-1216838

  日期：2009.6

  A highly enantioselective method for the copper-catalyzed desymmetrization of oxabenzonorbornadienes with aluminum reagents and SimplePhos as chiral ligand has been developed. The same reaction with Grignard reagents is also reported. A wide range of alkyl chains have been used with moderate to high enantio­selectivity and high trans selectivity. The transfer of a methyl group is also reported with

  已经开发了一种高度对映选择性的方法，该方法通过铝试剂和SimplePhos作为手性配体，对铜进行草酰苯并降冰片二烯的脱对称反应。还报道了与格氏试剂的相同反应。广泛使用的烷基链具有中等至高对映选择性和高反式选择性。还报道了甲基的转移，其对映体和非对映体过量，并且对于不同的底物，产率很高。最后，我们已经能够执行第一跨与芳基oxabenzonorbornadienes的对映选择性desymmetrization。 铜催化-不对称转化-格氏试剂-铝试剂-SimplePhos
• Copper-Catalyzed Asymmetric Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes with Grignard Reagents
  作者：Wei Zhang、Li-Xin Wang、Wen-Jian Shi、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jo050015l

  日期：2005.4.1

  Simple Grignard reagents were applied in copper-catalyzed asymmetric ring-opening reactions of oxabenzonorbornadiene derivatives using spiro phosphoramidite ligands. Excellent anti-stereoselectivities and good enantioselectivities were achieved.

  使用螺旋亚磷酰胺配体，将简单的格氏试剂用于铜催化的草酰苯并降冰片二烯衍生物的不对称开环反应中。获得了优异的抗立体选择性和良好的对映选择性。
• Copper-Catalyzed Anti-Stereocontrolled Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes with Grignard Reagents
  作者：Ramón Gómez Arrayás、Silvia Cabrera、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol034283m

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A general copper-catalyzed procedure for the stereoselective ring opening of [2.2.1]-oxabicyclic alkenes with Grignard reagents is described. In the presence of catalytic amounts of CuCl/PPh(3) the reaction occurs with very high or complete anti selectivity in all cases.

  [反应：见正文]描述了用格氏试剂对[2.2.1]-氧杂双环烯烃的立体选择性开环的一般铜催化方法。在催化量的CuCl / PPh（3）存在下，反应在所有情况下均具有很高或完全的反选择性。
• Unprecedented catalytic enantioselective trapping of arene oxides with dialkylzinc reagentsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108541g/
  作者：Fabio Bertozzi、Paolo Crotti、Federica Del Moro、Ben L. Feringa、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1039/b108541g

  日期：2001.12.19

  The first catalytic enantioselective trapping of symmetrical and racemic arene oxides with organometallic reagents is reported.

  首次报道了用有机金属试剂催化对称和外消旋炔氧化物的对映选择性捕集。